| 2008年 | 『StubHub』初代CTOのJeff Lawson（ジェフ・ローソン）氏がAWS勤務を経てEvan Cooke（エバン・クック）氏、John Wolthuis（ジョン・ウォルシュイス）氏と創業 |
| 2010年2月 | SMSテキストメッセージAPI『Twilio Messaging』をリリース |
| 2011年 | Uber、Zendeskが顧客となる |
| 2012年2月 | 『Twilio Client iOS SDK』をリリース |
| 2012年7月 | SMSサービスの対応地域が150カ国以上に拡大 |
| 2013年 | ServiceNowが顧客となる |
| 2013年9月 | メッセージングAPIに画像送信機能を追加 |
| 2013年9月 | 『Twilio SIP』をリリース |
| 2014年 | American Red Crossが顧客となる |
| 2014年5月 | SMSとMMSの配信状況をリアルタイムに確認できる『Message Delivery Information』をリリース |
| 2015年2月 | モバイルアプリ向け認証サービスを開発するAuthy社を買収 |
| 2015年4月 | 動画API『Twilio Video』をリリース |
| 2016年2月 | VMware社と提携して『Authy 2FA』を『VMware Identity Manager』と連携 |
| 2016年3月 | オンプレミス環境同士を接続できる『Twilio Interconnect』をリリース |
| 2016年5月 | 『Twilio Add-ons』『Twilio Marketplace』提供開始 |
| 2016年5月 | オーケストレーションAPI『Twilio Notify』をリリース |
| 2016年6月 | ニューヨーク証券取引所へ株式上場を果たす |
| 2016年8月 | デバイス間のリアルタイム状態同期『Twilio Sync』をリリース |
| 2016年9月 | 大規模組織向け「Twilio Enterprise Plan」提供開始 |
| 2016年9月 | WebRTCメディアサーバー技術のオープンソースプロジェクト『Kurento』を管理するTikal Technologies社を買収 |
| 2017年2月 | スウェーデンのSMSメッセージ開発企業Beepsend社を買収 |
| 2017年5月 | Declarative APIスイート『Twilio Engagement Cloud』およびそこに含まれるセキュリティ製品『Twilio Proxy』をリリース |
| 2017年9月 | 開発者向けビジュアルインターフェース『Twilio Studio』提供開始 |
| 2018年2月 | RCS（リッチコミュニケーションサービス）をサポート |
| 2018年3月 | クラウドコンタクトセンタープラットフォーム『Twilio Flex』をリリース |
| 2018年4月 | T-Mobileとの提携したセルラー接続向けAPI『Twilio Programmable Wireless』をリリース |
| 2018年4月 | LINEのサポートを開始し、KDDIウェブコミュニケーションズとパートナーシップ契約を締結 |
| 2018年7月 | Google Cloudと提携し、コンタクトセンターAIを『Twilio Flex』に統合 |
| 2018年8月 | 『Twilio API for WhatsApp』をリリース |
| 2018年9月 | 音声分析、ワークフォース最適化（WFO）等のコンタクトセンター向けソリューションを提供するYtica社を買収 |
| 2018年10月 | メールAPIを提供するSendGrid社を買収 |
| 2018年10月 | 音声アシスタント組み込み用ツール『Twilio Autopilot』をリリース |
| 2018年10月 | Singtel、Telefonica、Three Groupと連携し、IoTデバイス向け『Twilio Super SIM』提供開始 |
| 2018年11月 | 通話API『Twilio Voice』をリリース |
| 2018年11月 | Open Evolved Packet Coreを開発するCore Network Dynamics社を買収 |
| 2019年5月 | デバイスを識別・認証できるようにするIoT SIM向け機能「Trust Onboard」を追加、Microsoft Azure IoTと連携 |
| 2019年7月 | 米国の医師10万人以上が利用するDoximity社のオンライン診療ツール『Dialer Video』に『Twilio Programmable Video』が採用される |
| 2019年8月 | FacebookやInstagram、Googleディスプレイ広告と連動できる『Twilio SendGrid Ads』をリリース |
| 2019年8月 | 認証済み電話番号等を識別できる『Verified By Twilio』をリリース |
| 2020年4月 | 全米最大級の電子カルテ企業Epic社が提供するオンライン診療サービスに『Twilio Programmable Video』が採用される |
| 2020年5月 | Zocdoc社のHIPAAに準拠したオンライン診療サービスをサポート |
| 2020年10月 | カスタマーデータプラットフォームを開発するSegment社を買収 |