| 1997年4月 | 東京都港区三田に当社設立 |
| 1997年8月 | 旅行比較サイト「トラベルコちゃん」をオープン トラベルコちゃん「海外ツアー比較サービス」をオープン トラベルコちゃん「海外航空券比較サービス」をオープン |
| 2000年6月 | トラベルコちゃん「国内ツアー比較サービス」をオープン |
| 2001年3月 | 東京都港区赤坂に本社移転 |
| 2002年7月 | 携帯コンテンツ「RPG大集合」をオープン |
| 2003年5月 | 社団法人 日本経済団体連合会会員となる |
| 2003年7月 | 東京都港区赤坂内で本社移転 携帯コンテンツ「無料ゲーム大集合」をオープン |
| 2004年12月 | トラベルコちゃん「国内宿泊比較サービス」をオープン |
| 2005年6月 | 携帯コンテンツ「ゲーム大集合」をオープン |
| 2006年11月 | プライバシーマーク取得 |
| 2010年1月 | トラベルコちゃん「海外宿泊比較サービス」をオープン |
| 2011年10月 | 大阪府大阪市北区曽根崎新地に大阪営業所新設 |
| 2011年11月 | 東京都港区赤坂内で本社移転 |
| 2013年1月 | トラベルコちゃん「国内航空券比較サービス」をオープン |
| 2013年4月 | トラベルコちゃん「海外オプショナルツアー比較サービス」をオープン |
| 2013年6月 | トラベルコちゃん「国内ダイナミックパッケージ比較サービス」をオープン トラベルコちゃん「国内オプショナルツアー比較サービス」をオープン トラベルコちゃん「国内高速バス比較サービス」をオープン トラベルコちゃん「国内レンタカー比較サービス」をオープン |
| 2014年1月 | トラベルコちゃん「海外ダイナミックパッケージ比較サービス」をオープン トラベルコちゃん「海外現地クチコミサービス」をオープン |
| 2014年3月 | ホテルスキップ株式会社の株式を取得し子会社化 |
| 2014年4月 | 次世代育成支援対策推進法に基づく、基準適合一般事業主認定（くるみんマーク）取得 |
| 2014年10月 | 海外向け多言語旅行比較サイト「HotelSaurus」をオープン HotelSaurus「宿泊比較サービス」をオープン 伝統工芸作品を世界へ紹介するサイト「GALLERY JAPAN」をオープン |
| 2015年4月 | HotelSaurus「航空券比較サービス」をオープン |
| 2015年5月 | HotelSaurus「現地クチコミサービス」をオープン |
| 2015年12月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2016年6月 | 海外向け多言語旅行比較サイト「HotelSaurus」の名称を「Travelko」に変更 |
| 2016年12月 | 東京証券取引所市場第一部への上場市場変更 無料地図アプリ「トラベルコマップ」をリリース トラベルコちゃん「国内日帰りバスツアー比較サービス」をオープン |
| 2017年1月 | 旅行比較サイト「トラベルコちゃん」の名称を「トラベルコ」に変更 |
| 2017年6月 | トラベルコ「海外Wi-Fiレンタル比較サービス」をオープン |
| 2017年7月 | 東京都港区赤坂内で本社移転（現住所） |
| 2017年10月 | プロのクチコミをトラベルコがランキング「トラベルコまとめ」をオープン |
| 2019年4月 | トラベルコ「国内新幹線+ホテル比較サービス」をオープン |
| 2022年4月 | 東京証券取引所プライム市場へ移行 |
| 2023年8月 | トラベルコ「海外旅行保険比較サービス」をオープン |