| 1998年8月 | 様々なインターネットサービスを提供することを目的として、(資)カヤックを東京都新宿区に設立 |
| 2001年10月 | (資)カヤックを自社サービスの開発・運営に特化させるため、クライアントワークに特化した会社として、㈱クーピーを東京都目黒区に設立 |
| 2002年9月 | 本社を神奈川県鎌倉市に移転 |
| 2005年1月 | ㈱カヤックを神奈川県鎌倉市に設立 |
| 2005年5月 | (資)カヤックを解散 |
| 2007年9月 | 静岡県静岡市葵区に静岡支社を設置 |
| 2008年9月 | 業務効率化を目的として、㈱クーピーを合併し、㈱クーピーの本社を、自由が丘支社として運用開始 |
| 2009年7月 | 子ども服専門のアパレル事業を営む㈱グッドイブニングを子会社として設立 |
| 2009年9月 | 静岡支社を鎌倉本社に統合し閉鎖 |
| 2010年1月 | ㈱ディー・エヌ・エーのモバゲープラットフォームのオープン化と同時に、当社として初となるソーシャルゲームをリリース、ソーシャルゲームサービスの展開を開始 |
| 2010年12月 | ㈱グッドイブニングを合併 グループチャットアプリ「ナカマップ」をリリース |
| 2011年2月 | 自由が丘支社を東京都渋谷区に移転、恵比寿支社に名称変更 |
| 2011年4月 | 京都府京都市下京区に京都支社を設置 |
| 2011年5月 | 東日本大震災復興支援のため期間限定で宮城県仙台市宮城野区に仙台支社を設置 |
| 2011年8月 | 仙台支社を閉鎖 |
| 2012年9月 | 神奈川県横浜市西区に横浜支社を設置し、恵比寿支社及び京都支社を集約 |
| 2013年5月 | グループチャットアプリ「ナカマップ」を「Lobi」へ名称変更し、スマートフォンゲームに特化したゲームコミュニティサービスを提供 |
| 2014年12月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2015年11月 | ブライダル事業を営む㈱プラコレ（現 連結子会社）を子会社として設立 |
| 2016年2月 | ゲーム事業を営む㈱ガルチ（現 ㈱カヤックアキバスタジオ 連結子会社）の株式取得 D HEARTS VIETNAM CO.,LTD.（KAYAC HANOI CO.,LTD.へ商号変更）の持分取得 |
| 2016年8月 | 自宅葬に特化した葬祭事業を営む㈱鎌倉自宅葬儀社（現 連結子会社）を子会社として設立 |
| 2017年4月 | 稲村ガ崎三丁目不動産㈱（現 鎌倉R不動産㈱ 連結子会社）の株式取得 |
| 2017年6月 | ウェルプレイド㈱（現 GLOE㈱ 連結子会社）の株式取得 |
| 2017年9月 | カヤックLIVING㈱を子会社として設立 |
| 2018年2月 | サンネット㈱（現 連結子会社）の株式取得 |
| 2018年8月 | ㈱QWANを子会社として設立 KAYAC HANOI CO.,LTD. の持分譲渡 |
| 2018年10月 | ㈱Helteの株式取得 |
| 2018年11月 | 本店の所在地を神奈川県鎌倉市御成町11番８号に移転 |
| 2019年6月 | 八女・流域資本㈱（現 ㈱八女流 連結子会社）の株式取得 |
| 2020年9月 | ㈱カヤックLIVING及び㈱QWANを吸収合併 |
| 2020年11月 | ㈱SANKO（現 連結子会社）の株式を取得し、同社の子会社である㈱RIZeST及びマンガデザイナーズラボ㈱を連結子会社化 |
| 2021年2月 | ウェルプレイド㈱が㈱RIZeSTを吸収合併し、商号をウェルプレイド・ライゼスト㈱（現 連結子会社）へ変更 |
| 2021年5月 | ㈱カヤックゼロ（現 連結子会社）を子会社として設立 |
| 2021年9月 | ㈱ゲムトレ（現 連結子会社）及び㈱アドア（現 ㈱カヤックボンド 連結子会社）の株式取得 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の再編に伴い、マザーズ市場からグロース市場に移行 |
| 2022年5月 | ㈱カインズと資本業務提携、同社に対して第三者割当による新株式発行 大和証券㈱に対して第三者割当による新株予約権発行 |
| 2022年7月 | ㈱カヤックポラリス（現 連結子会社）を設立 |
| 2022年8月 | ㈱eSP（現 連結子会社）の株式取得 |
| 2022年9月 | ネイティブ㈱の株式取得 |
| 2022年11月 | ㈱Papillonの株式取得 ウェルプレイド・ライゼスト㈱が東京証券取引所グロース市場に上場 |
| 2023年5月 | ネイティブ㈱及び㈱Papillonを吸収合併 |
| 2023年8月 | ウェルプレイド・ライゼスト㈱が㈱en-zin（現 連結子会社）を設立 |