| 1999年7月 | 当社設立 |
| 2000年1月 | 「OKWebコミュニティ」（現在の「OKWAVE」）の提供開始 |
| 2000年7月 | FAQ/問い合わせ管理システム「OKBIZ.」の提供開始 |
| 2000年11月 | Q&Aサイト「OKWAVE」のデータベース貸出サービスの提供を開始 |
| 2005年1月 | ISMS(情報セキュリティマネジメントシステム)適合性評価制度(現ISO27001)の認証を取得 |
| 2005年10月 | 現「OKBIZ.」がグッドデザイン賞を受賞 |
| 2006年6月 | 名古屋証券取引所セントレックスに株式を上場 |
| 2007年11月 | 米国子会社 OKWAVE INC.（現OKWAVE USA, Corporation）設立 |
| 2012年3月 | ソーシャル型CRMソリューション現「OKWAVE Plus」販売開始 |
| 2013年4月 | 米国Davia, Inc.のデジタルグリーティングカード事業を事業買収 |
| 2013年5月 | 「OKWAVE 総合研究所」(現「オウケイウェイヴ総研」)を開設 |
| 2017年3月 | 不動産関連ソリューションを提供する株式会社OKGAIAを設立 |
| 2017年10月 | ブロックチェーン関連事業を行う海外子会社OKfinc LTD.を設立 |
| 2018年5月 | ブロックチェーン開発を専門とするOK BLOCKCHAIN CENTRE SDN.BHD.を設立 |
| 2018年12月 | サンクスカードサービス「OKWAVE GRATICA」の提供開始 |
| 2020年4月 | クラウド型ヘルプデスクツール「OKWAVE IBiSE」の提供開始 |
| 2021年6月 | ソリューション事業（一部除く）を株式会社PRAZNAに譲渡 |
| 2021年11月 | 投資ファンドのOK FUND L.Pをケイマン諸島に設立 |
| 2021年12月 | 株式会社アップライツを株式取得し、株式会社アップライツ、株式会社アップドリームならびに株式会社OMTYを子会社化 |
| 2022年4月 | 名古屋証券取引所ネクスト市場へ移行 |
| 2022年8月 | 代表取締役に杉浦元が就任 |
| 2022年9月 | OK FUND L.Pの清算を決議 株式会社アップライツ、株式会社アップドリームならびに株式会社OMTYの連結除外を決議 |
| 2022年10月 | 特設注意市場銘柄に指定 元取締役らによる臨時株主総会決議取消訴訟の提起 |
| 2023年3月 | Raging Bull合同会社に対する債権者破産手続開始の申立てを行うことを決議 |
| 2023年4月 | 元取締役らによる新株予約権無償割当の差止仮処分命令の申立て |
| 2023年5月 | 元取締役、監査役に対する株主代表訴訟の提起 |