| 2001年11月 | インターネットコミュニティサービス「マイプロフィール」の運営と受託開発を主要事業として、京都市南区に有限会社ドリコムを設立 |
| 2002年8月 | 京都市下京区へ本社移転 |
| 2003年3月 | 株式会社へ組織変更 |
| 2004年8月 | 東京都港区虎ノ門に東京支店を開設 |
| 2005年1月 | 検索エンジン事業の研究開発を主要事業として、滋賀県草津市に株式会社ドリコムテック（当社100％子会社）を設立 |
| 2005年7月 | 東京都港区三田に東京支店を拡張移転 |
| 2006年2月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2006年4月 | 東京都渋谷区恵比寿に東京支店を拡張移転 |
| 2006年6月 | ドリコムブログ事業部門及びカテゴリー特化型検索サービス事業部門を会社分割し株式会社ドリコムジェネレーティッドメディアに移管 |
| 2006年8月 | 京都支社を閉鎖して東京本社に統合 |
| 2006年12月 | 光通信グループから株式会社ドリコムマーケティングを取得 |
| 2007年4月 | 株式会社ジェイケンの株式を取得し子会社化 |
| 2007年8月 | NECネクサソリューションズ株式会社との資本業務提携を発表 |
| 2008年3月 | 楽天株式会社（現楽天グループ株式会社）との資本業務提携を発表 |
| 2008年8月 | 東京都新宿区高田馬場に本社を移転 |
| 2009年5月 | 株式会社ジェイケンを吸収合併 |
| 2009年10月 | 法人向けブログパッケージ事業、個人向け無料ブログサービスの事業譲渡を発表 |
| 2010年9月 | 子会社（株式会社じげん）を譲渡 |
| 2010年10月 | 子会社（株式会社ドリコムマーケティング）を譲渡 |
| 2011年10月 | 株式分割を実施し、普通株式１株を５株に分割 |
| 2012年3月 | モバイルコンテンツ事業の事業譲渡を発表 |
| 2012年4月 | 東京都目黒区下目黒に本社を移転 |
| 2014年4月 | 株式分割を実施し、普通株式１株を100株に分割 ソーシャルラーニング事業について、当社を分割会社、当社の連結子会社（楽天株式会社（現楽天グループ株式会社）との合弁会社）である株式会社ReDucateを承継会社とする吸収分割を実施 |
| 2014年11月 | 子会社（株式会社グリモア）を譲渡 |
| 2016年10月 | 株式分割を実施し、普通株式１株を２株に分割 |
| 2017年4月 | 株式会社バンダイナムコエンターテインメントとの合弁会社である株式会社BXD（現株式会社バンダイナムコネクサス）（持分法適用関連会社）を設立 |
| 2017年8月 | 株式会社スタジオレックス（現・連結子会社）の株式取得 |
| 2020年3月 | 持分法適用会社（株式会社BXD（現株式会社バンダイナムコネクサス））の全株式を株式会社バンダイナムコエンターテインメントに譲渡 |
| 2021年6月 | 東京都品川区大崎に本社を移転 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しより、東京証券取引所のマザーズからグロース市場に移行 |