| 2001年12月 | 主に米国ハリウッド・メジャー（※１）への、映像コンテンツビジネスのコンサルティングサービス提供を目的として、東京都千代田区三番町５番14号に有限会社パサニアを設立 |
| 2003年10月 | 株式会社に組織変更し、株式会社ディー・エル・イーに商号変更 |
| 2005年9月 | Flash（※２）によるデジタルコンテンツ製作を開始 |
| 2006年4月 | オリジナルIP（※３）（Intellectual Property：著作権等の知的財産権）「秘密結社 鷹の爪」のTV放送を開始し、ファスト・エンタテインメント事業を本格展開 |
| 2006年10月 | 全国TOHOシネマズにて「秘密結社 鷹の爪マナームービー」の上映を開始し、ソーシャル・キャラクター・マーケティング・サービスを本格展開 |
| 2007年1月 | オリジナルIPを同一番組内で多数創造する「ファイテンション☆シリーズ」のTV放送開始 |
| 2007年3月 | 「秘密結社 鷹の爪THE MOVIE 総統は二度死ぬ」が日本初の全編Flashにより制作したアニメとして、全国劇場公開 |
| 2008年5月 | 「秘密結社 鷹の爪」のキャラクター「吉田くん」が島根県の「しまねSuper大使」に任命される |
| 2008年7月 | オリジナルIP「パンパカパンツ」のTV放送開始 |
| 2009年4月 | クールジャパン（※４）コンテンツ「KIRA KIRA JAPON」がフランスにてTV放送開始 |
| 2012年6月 | 本社を東京都千代田区麹町三丁目３番地４に移転 |
| 2014年3月 | 東京証券取引所マザーズへ株式を上場 |
| 2014年11月 | TOHOシネマズと共同事業「キャラクターバトルクラブ」を開始 |
| 2015年1月 | 他社IP・リプロデュースの「キュートランスフォーマー 帰ってきたコンボイの謎」のTV放送開始 |
| 2015年6月 | 「TOKYO GIRLS COLLECTION」の商標権を取得 |
| 2015年7月 | 「TOKYO GIRLS COLLECTION」の商標権を活用したビジネスを展開するため、東京都千代田区に株式会社TOKYO GIRLS COLLECTIONを設立 スマートフォンアプリの企画開発を行うため、沖縄県那覇市にちゅらっぷす株式会社を設立 |
| 2015年11月 | エンタテインメント型城攻め合戦体験イベント「鷹の爪団のSHIROZEME in 松江城」開催 |
| 2016年2月 | スマートフォンゲーム「おそ松さんのへそくりウォーズ～ニートの攻防～」配信開始 |
| 2016年4月 | 東京証券取引所市場第一部に市場変更 オリジナルIP「朝だよ！貝社員」日本テレビ系「ZIP！」で全国放送開始 |
| 2016年5月 | 実写映画製作に参画、「ディストラクション・ベイビーズ」全国劇場公開 |
| 2016年9月 | 株式会社TOKYO GIRLS COLLECTIONが株式会社W mediaを子会社化し商標と運営の一体化へ |
| 2016年12月 | 企画・プロデュースに特化したクリエーティブカンパニー、株式会社エモクリを設立 |
| 2017年1月 | 株式会社TOKYO GIRLS COLLECTIONが同社の子会社である株式会社W mediaを吸収合併し、株式会社W TOKYOへ社名変更（2019年６月一部株式譲渡により非子会社化） |
| 2017年8月 | 東映株式会社、東映アニメーション音楽出版株式会社と、オリジナルコンテンツの企画開発及びプロデュースを行う合弁会社として、コヨーテ株式会社を設立（2019年３月全株式譲渡） |
| 2018年2月 | ライフスタイルブランド「amadana」等を保有するamadana株式会社と資本業務提携 合弁会社として株式会社アマダナ総合研究所を設立 |
| 2018年3月 | ベンチャーキャピタル投資及びICO投資を行う子会社、株式会社DLEキャピタルを設立 |
| 2018年5月 | ブロックチェーンゲーム開発専業double jump.tokyo株式会社を子会社化（2018年12月、2019年６月一部株式譲渡により非子会社化） |
| 2018年6月 | 当社が保有する「TOKYO GIRLS COLLECTION」の商標権を、株式会社W TOKYOに譲渡 |
| 2019年5月 | 資本業務提携に基づく第三者割当増資により、朝日放送グループホールディングス株式会社が親会社となる |
| 2020年5月 | amidus株式会社の株式を取得し子会社化（2021年７月よりAMIDUS.株式会社に商号変更、2024年３月一部株式譲渡により非子会社化） |
| 2020年7月 | シリコンバレーを拠点とする投資会社PEGASUS TECH VENTURES MANAGEMENT II,LLCと共に、ファンドを設立（PEGASUS TECH VENTURES COMPANY II,L.P.)し、当該ファンドを子会社化 |
| 2021年11月 | CARAVAN DIGITAL L.P.との合弁で、株式会社CARAVAN Japanを設立 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、スタンダード市場に移行 100%子会社であるちゅらっぷす株式会社が、ビジネスメタバース事業を推進するObeta株式会社を設立（2023年４月より株式会社Conectiに商号変更） |
| 2022年8月 | 麥菲爾股份有限公司（英文 MyFeel Inc.）の株式を取得し子会社化 |
| 2023年9月 | K-POP事業拡張のため、株式会社ディーエルイー コリア（英文 DLE KOREA Inc.）を設立 |
| 2023年10月 | 株式会社KLDが実施する第三者割当増資を引き受け、関連会社化 |