| 1997年12月 | ㈲コアプライス設立。 |
| 1999年12月 | 本社を東京都台東区に移転。 |
| 2000年5月 | ㈲コアプライスから㈱カカクコムへ組織及び商号変更。 |
| 2000年9月 | 本社を東京都台東区内で移転。 |
| 2001年3月 | 子会社（議決権所有割合100％）として㈲コアプライス（現・㈱カカクコム・インシュアランス）を設立。 |
| 2002年6月 | ㈱デジタルガレージの資本参加を受ける。 |
| 2002年7月 | ㈱デジタルガレージから役員を招聘し、同社の子会社となる。 |
| 2003年10月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場。 |
| 2004年6月 | 本社を東京都文京区に移転。 |
| 2005年1月 | フォートラベル㈱を株式取得及び株式交換により完全子会社化。 |
| 2005年3月 | 東京証券取引所市場第一部へ市場変更。 |
| 2007年4月 | ㈱エイガ・ドット・コムを株式取得により子会社化。 |
| 2009年5月 | ㈱デジタルガレージが保有する当社株式の一部をカルチュア・コンビニエンス・クラブ㈱へ譲渡完了。㈱デジタルガレージ及びカルチュア・コンビニエンス・クラブ㈱の持分法適用関連会社となる。 |
| 2010年6月 | 本社を東京都渋谷区に移転。 |
| 2011年11月 | 関西支社を大阪市北区に開設。 |
| 2012年5月 | カルチュア・コンビニエンス・クラブ㈱が保有する当社株式の一部を㈱電通（現・㈱電通グループ）へ譲渡完了。 |
| 2012年6月 | ㈱電通（現・㈱電通グループ）の持分法適用関連会社となる。 |
| 2014年3月 | ㈱タイムデザインを株式取得により子会社化。 |
| 2015年2月 | ㈱webCGを株式取得により子会社化。 |
| 2018年1月 | ㈱LCLを株式取得により子会社化。 |
| 2018年2月 | ㈱ガイエを株式取得により子会社化。 |
| 2018年7月 | 九州支社を福岡市博多区に開設。 |
| 2018年8月 | ㈱電通（現・㈱電通グループ）が保有する当社株式をKDDI㈱へ譲渡完了。 |
| 2018年10月 | KDDI㈱の持分法適用関連会社となる。 |
| 2020年1月 | 渋谷オフィスを東京都渋谷区に開設。 |
| 2021年9月 | フォートラベル㈱を吸収合併。 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所プライム市場へ区分移行。 |
| 2022年10月 | ㈱Patheeを株式取得により子会社化。 |