| 1996年10月 | Richard Barton（リチャード・バートン）氏らにより、Microsoftの旅行サービス『Expedia.com』ローンチ |
| 1999年11月 | Microsoftからスピンオフ、株式上場 |
| 2000年1月 | Travelscape.com, Inc.社を買収 |
| 2002年11月 | 法人向け『Expedia Corporate Travel』ローンチ |
| 2003年6月 | IACが『Hotels.com』を買収 |
| 2003年8月 | IACがExpedia社を買収 |
| 2003年11月 | IACがHotwire社を買収 |
| 2004年3月 | IACが『Egencia』を買収し、『Expedia Corporate Travel』にリブランド |
| 2004年4月 | IACが『TripAdvisor』を買収 |
| 2005年1月 | IACが中国のeLong社に出資 |
| 2005年8月 | IACがExpedia, Inc.をスピンオフし、NASDAQへ株式上場。Dara Khosrowshahi（ダラ・コスロシャヒ）氏がCEOに就任 |
| 2005年11月 | 国連と共同で「World Heritage Alliance」を創設 |
| 2006年10月 | 『Expedia!Fun』を『Expedia Local Expert』にリブランド |
| 2007年3月 | CruiseShipCenters社と長期の戦略提携を締結 |
| 2007年10月 | S&P 500に採択 |
| 2008年3月 | 『CarRentals.com』（現Hotwire Group）を買収 |
| 2008年6月 | 『Expedia Corporate Travel』を『Egencia』に名称変更 |
| 2008年7月 | ヨーロッパに拠点を置く『Venere.com』を買収 |
| 2008年11月 | 「Expedia Affiliate Network（EAN）」を提供開始 |
| 2009年2月 | 広告ソリューション「PassportAds」を提供開始 |
| 2009年5月 | ホテル予約、レンタカー、クルーズ予約、航空券予約の変更料およびキャンセル料を廃止、オンライン航空予約料金を廃止。コミッションベースのホテルプログラムをヨーロッパで提供開始 |
| 2009年9月 | 広告ソリューション『StorePoint Expandables』を提供開始 |
| 2010年11月 | モバイル旅行アプリ『Mobiata』を買収 |
| 2011年5月 | 出資先のeLong社がTencentと提携 |
| 2011年7月 | AirAsia社とアジア圏でオンライン旅行サービスを提供するジョイントベンチャーを設立 |
| 2011年12月 | TripAdvisor, Inc. 社をスピンオフ |
| 2012年5月 | Egenciaが北欧の旅行管理会社VIA Travel社を買収 |
| 2012年7月 | 現地払いか前払いかを選べる「Expedia Traveler Preference（ETP）」を提供開始 |
| 2012年9月 | eLong社とのパートナーシップを拡大 |
| 2013年3月 | ホテルメタサーチtrivago社を買収 |
| 2013年8月 | Travelocity社とマーケティング契約を締結 |
| 2014年6月 | Auto Escape Group社を買収 |
| 2014年11月 | Wotif Group社を買収 |
| 2015年1月 | Travelocity社を買収 |
| 2015年5月 | eLong社の株式62.4%をCtrip（現・Trip.com）等へ売却 |
| 2015年9月 | Orbitz Worldwide社を買収 |
| 2015年12月 | バケーションレンタル『HomeAway』を買収 |
| 2016年12月 | trivago社がNASDAQへ株式上場を果たす |
| 2017年6月 | SilverRail社を買収 |
| 2017年8月 | Mark Okerstrom（マーク・オカストロム）氏がCEOに就任 |
| 2018年3月 | Expedia Group, Inc.にリブランド |
| 2018年10月 | Pillow社、ApartmentJet社を買収 |
| 2019年8月 | CanadaStays社を買収 |
| 2020年4月 | Peter Kern（ピーター・カーン）氏がCEOに就任 |