| 1980年12月 | 東京都新宿区西新宿一丁目４番６号に㈱インターナショナルツアーズ設立（資本金10百万円） |
| 1981年4月 | 一般旅行業代理店業登録（登録第3034号） |
| 1985年5月 | HIS (HONG KONG) COMPANY LIMITED設立 初の海外拠点として香港支店開業 |
| 1986年6月 | 一般旅行業登録（登録第724号） |
| 1990年4月 | 商号を㈱エイチ・アイ・エスに変更 |
| 1990年8月 | ㈱パスポルテ（現 ㈱クオリタ）設立 |
| 1990年9月 | ㈱ナンバーワントラベル渋谷設立 |
| 1990年12月 | ＩＡＴＡ（国際航空運送協会）に公認代理店として認可 |
| 1993年5月 | 東京都渋谷区千駄ケ谷五丁目33番８号に旗艦店として新宿本社内支店設置（現 新宿本社営業所） |
| 1995年3月 | 日本証券業協会に株式を店頭登録 |
| 1995年9月 | THE WATERMARK HOTEL GROUP PTY LTD設立 |
| 1996年11月 | スカイマークエアラインズ㈱設立（現 グループ外） |
| 2000年3月 | エイチ・アイ・エス協立証券㈱（現 澤田ホールディングス㈱）を子会社化（現 グループ外） |
| 2000年4月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂一丁目12番１号に移転 |
| 2000年5月 | ㈱豊和トラベルサービス（現 ㈱オリオンツアー）を子会社化 |
| 2002年11月 | ㈱クルーズプラネットを子会社化 |
| 2002年12月 | 東京証券取引所 市場第二部に株式を上場 |
| 2004年4月 | 本社を東京都新宿区西新宿六丁目８番１号に移転 |
| 2004年10月 | 東京証券取引所 市場第一部に指定 |
| 2005年10月 | 九州産業交通㈱（現 九州産業交通ホールディングス㈱）に資本参加 |
| 2008年12月 | 国内初のホテル「ウォーターマークホテル札幌」開業（現 グループ外） |
| 2009年1月 | ㈱欧州エキスプレスを子会社化 |
| 2010年4月 | ハウステンボス㈱を子会社化（現 グループ外） |
| 2011年7月 | 「ウォーターマークホテル長崎・ハウステンボス」開業（現 グループ外） |
| 2012年4月 | GUAM REEF HOTEL, INC.を子会社化 |
| 2012年7月 | 九州産業交通ホールディングス㈱を子会社化 |
| 2012年12月 | ASIA ATLANTIC AIRLINES CO., LTD.設立（現 グループ外） |
| 2014年5月 | ㈱ラグーナテンボス設立 |
| 2015年5月 | インドネシア バリ島に「ウォーターマーク ホテル ＆ スパ バリ ジンバラン」開業 |
| 2015年7月 | 「変なホテル ハウステンボス」開業（現 グループ外） |
| 2016年9月 | 0763658 B.C. LTD.及びTHE CANADIAN COLLEGE OF ENGLISH LANGUAGE LTD.（通称Canadian College & CCEL）を子会社化 |
| 2016年11月 | Ｈ.Ｉ.Ｓ.ホテルホールディングス㈱設立 |
| 2016年12月 | Merit Holdings Inc.を子会社化 |
| 2017年3月 | エイチ・エス損害保険㈱を子会社化 |
| 2017年5月 | H. I. S. SUPER電力㈱設立（現 グループ外） |
| 2017年8月 | 「変なホテル舞浜 東京ベイ」開業 |
| 2017年11月 | ㈱エイチ・アイ・エス沖縄設立 |
| 2017年12月 | GROUP MIKI HOLDINGS LIMITEDを子会社化 |
| 2018年1月 | Green World Hotels Co., Ltd.を子会社化 |
| 2018年4月 | 「変なホテル東京 西葛西」開業 |
| 2018年7月 | 「変なホテル東京 銀座」開業 |
| 2018年10月 | 「変なホテル東京 浜松町」開業 |
| 2019年1月 | 「変なホテル東京 浅草橋」開業 |
| 2019年3月 | 「変なホテル東京 赤坂」開業 |
| 2019年4月 | 「変なホテル東京 羽田」開業 |
| 2019年9月 | 「変なホテル福岡 博多」開業 |
| 2019年10月 | 「変なホテル大阪 心斎橋」開業 |
| 2019年12月 | 「変なホテル大阪 なんば」開業 |
| 2020年6月 | RED LABEL VACATIONS INC.を子会社化 |
| 2020年8月 | 「変なホテル京都 八条口駅前」開業 |
| 2020年10月 | 「変なホテル東京 浅草田原町」開業 |
| 2020年12月 | 熊本桜町に大型商業施設「SAKURA MACHI Kumamoto -サクラマチ クマモト-」開業 |
| 2021年3月 | 「変なホテル 関西空港」開業 |
| 2021年6月 | 「変なホテル金沢 香林坊」開業 |
| 2021年7月 | 本社を東京都港区虎ノ門四丁目１番地１号に移転 |
| 2021年8月 | H.I.S.不動産㈱設立 |
| 2021年9月 | 「ウォーターマークホテル京都」開業 |
| 2021年10月 | 「変なホテル 奈良」開業 |
| 2022年3月 | 「変なホテル 小松駅前」開業 |
| 2022年4月 | 「リゾートホテル久米アイランド」の事業を継承 |
| 2022年5月 | 人材派遣事業のグリーンオーシャン㈱設立 |
| 2022年8月 | 「HOTEL VISON」、「旅籠ヴィソン」開業 |
| 2022年9月 | 旅館再生事業第一号の「満天ノ 辻のや」開業 |
| 2022年10月 | 「変なホテル ソウル 明洞」開業 |
| 2022年12月 | 「変なホテル仙台 国分町」開業 |
| 2023年3月 | 「変なホテル ニューヨーク」開業 |
| 2023年7月 | 「ホテルインスピラ-S タシケント」開業 |