| 2007年1月 | 合同会社GLAD CUBE設立（大阪府大阪市生野区） |
| 2008年2月 | 株式会社グラッドキューブとして組織変更 リスティング広告のコンサルティングを開始 |
| 2011年1月 | マーケティングソリューション事業を開始 |
| 2011年10月 | Google Excellent Performer Award 最優秀賞受賞 |
| 2013年3月 | サイト制作サービスを開始 |
| 2013年4月 | 東京支社開設（東京都渋谷区） SaaS事業開始 ウェブ解析ツール「SiTest（サイテスト）」β版ローンチ Facebook（現：Meta Platforms）広告代行サービスを開始 アクセス解析サービスを開始 |
| 2014年3月 | 東京支社移転（東京都渋谷区） |
| 2014年9月 | 大阪本社移転（大阪府大阪市中央区） |
| 2016年5月 | 「SiTest」AIレポート機能を提供開始 |
| 2016年9月 | SPAIA（スパイア）事業開始 スポーツAI予想解析メディア「SPAIA」β版ローンチ |
| 2017年1月 | 「SiTest」ディープラーニングによる自動返信機能を提供開始 |
| 2017年7月 | 大阪本社移転（大阪府大阪市中央区） 東京支社移転（東京都港区） |
| 2018年2月 | MICイノベーション４号投資事業有限責任組合及びNTTインベストメント・パートナーズファンド２号投資事業有限責任組合を割当先とする第三者割当増資を実施 NTTグループとの取引開始 |
| 2018年12月 | 「SPAIA」アプリ版ローンチ |
| 2019年7月 | 「SiTest Lite」ローンチ |
| 2019年12月 | 競馬AI予想解析メディア「SPAIA AI競馬」（現：SPAIA競馬）β版ローンチ |
| 2020年3月 | 東京支社移転（東京都港区） |
| 2020年11月 | 「SPAIA AI競馬」アプリ版ローンチ |
| 2022年7月 | サイト高速化ツール「FasTest（ファーステスト）」β版ローンチ |
| 2022年9月 | 東京証券取引所グロース市場に株式を上場 |
| 2023年4月 | ウェブサイトの課題を「 ChatGPT × SiTest 」で解決、「無料ウェブサイト診断」開始 |
| 2023年5月 | タグを１つ追加するだけでフォーム離脱率を改善「 SiTest SMART フォーム」のサービス提供開始 |
| 2023年10月 | グラッドキューブ スポーツデータセンター「DRAGON DATA CENTER」を開設 ランディングページの課題を診断・改善施策を提案する「LPO コンパス supported by オプト」の提供開始 workhouse株式会社より、一部の事業を譲受 |
| 2024年1月 | 業務拡大のため、東京支社を移転（東京都港区） |