| 1943年3月 | 岡山県下のトラック業者79社を統合して資本金700万円で設立し自動車運送事業を開始 |
| 1950年8月 | 通運事業を開始 |
| 1952年4月 | 福山～大阪、岡山～米子等の路線事業を開始 |
| 1959年5月 | 大阪～京都間の路線事業を開始 |
| 1963年3月 | 京都～名古屋間の路線事業を開始 |
| 1965年3月 | 名古屋～東京間の路線事業を開始 |
| 1966年2月 | 広島～久留米間の路線事業を開始 |
| 1969年1月 | 創立時より系列関係にあった日本通運株式会社の保有する当社全株式を譲受 |
| 1969年6月 | 岡山～高知間の路線事業を開始 |
| 1970年4月 | 倉庫事業を開始 |
| 1971年10月 | マルケー商事株式会社を設立（現連結子会社） マルケー自動車整備株式会社を設立（現連結子会社） |
| 1972年1月 | 岡山県貨物鋼運株式会社を設立（現連結子会社） |
| 1973年7月 | 久留米～熊本間の路線事業を開始 |
| 1977年11月 | ハート宅配便を開始 |
| 1978年6月 | 北九州～大分間の路線事業を開始 |
| 1981年1月 | 彦崎通運株式会社を買収（現連結子会社） |
| 1984年4月 | 航空貨物運送事業を開始 |
| 1984年8月 | 高松～松山間の路線事業を開始 |
| 1984年10月 | 全店オンラインシステム完成 |
| 1985年5月 | 高松～鳴門～淡路～神戸間の路線事業を開始 |
| 1988年2月 | 航空運送代理店業を開始 |
| 1992年11月 | 当社株式を大阪証券取引所市場第二部に上場 |
| 1998年4月 | 通関業務を開始 |
| 1998年12月 | 産業廃棄物収集運搬業務を開始 |
| 2000年3月 | 当社株式を東京証券取引所市場第二部に上場 |
| 2001年3月 | 尼崎支店で医薬品保冷輸送サービスに関する品質保証システム「ISO9002」の認証を取得 |
| 2003年3月 | 尼崎支店で医薬品保冷輸送サービスに関する2000年版品質保証システム「ISO9001」の認証を取得 |
| 2005年6月 | オカケンスタッフサービス株式会社を設立（現連結子会社、ハートスタッフ株式会社へ商号変更） |
| 2005年7月 | 特定信書便事業を開始 |
| 2007年10月 | 大阪証券取引所上場廃止 |
| 2009年3月 | 山陽コンテナトランスポート株式会社を設立（現関連会社） |
| 2010年10月 | 丸一倉庫運輸株式会社を買収（現連結子会社） |
| 2012年2月 | 伯備主管支店に高梁営業所を統合し総社主管支店として開始 |
| 2018年4月 | 倉敷主管支店に総社主管支店を統合し総社主管支店は総社支店に名称変更 |
| 2021年4月 | 本社新社屋竣工 |
| 2022年1月 | 名古屋主管支店に名古屋北営業所を統合 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第二部からスタンダード市場に移行 |
| 2023年5月 | 広島主管支店に広島西営業所を統合し広島主管支店として新築移転営業開始 |