| 1923年5月 | 小田原急行鉄道㈱設立（資本金1,350万円） |
| 1927年1月 | 小田原急行土地㈱を合併 |
| 1927年4月 | 小田原線（新宿～小田原間）開通 |
| 1929年4月 | 江ノ島線（相模大野～片瀬江ノ島間）開通 |
| 1940年5月 | 帝都電鉄㈱を合併 |
| 1941年3月 | 鬼怒川水力電気㈱と合併、小田急電鉄㈱と商号変更 |
| 1942年5月 | 東京横浜電鉄㈱、京浜電気鉄道㈱と合併、東京急行電鉄㈱と商号変更 |
| 1944年5月 | 京王電気軌道㈱を合併 |
| 1948年6月 | 東京急行電鉄㈱から分離、小田急電鉄㈱設立（資本金１億円） |
| 1949年2月 | 神奈川中央乗合自動車㈱（現・神奈川中央交通㈱）の株式取得 箱根登山鉄道㈱の株式取得 |
| 1949年5月 | 東京証券取引所に上場 |
| 1949年10月 | 銀座タクシー㈱（現・小田急交通㈱）設立 |
| 1950年3月 | 箱根観光船㈱設立 |
| 1950年8月 | 箱根登山線乗入れ（小田原～箱根湯本間） |
| 1953年11月 | 江ノ島鎌倉観光㈱（現・江ノ島電鉄㈱）の株式取得 |
| 1954年9月 | 立川バス㈱の株式取得 |
| 1955年3月 | 国際観光㈱（現・㈱小田急リゾーツ）の株式取得 |
| 1955年10月 | 国鉄御殿場線乗入れ（松田～御殿場間） |
| 1961年6月 | ㈱小田急百貨店設立 |
| 1962年11月 | ㈱小田急百貨店、「小田急百貨店新宿店」営業開始 |
| 1963年8月 | ㈱オー・エックス（現・小田急商事㈱）設立 |
| 1964年12月 | 小田急不動産㈱設立 |
| 1966年4月 | 向ヶ丘遊園モノレール線（向ヶ丘遊園～向ヶ丘遊園正門間）開通 |
| 1966年11月 | 新宿駅西口駐車場営業開始 |
| 1966年12月 | 新宿駅西口小田急地下名店街営業開始 |
| 1967年11月 | 新宿西口駅ビル完成 |
| 1969年6月 | 自動車業営業開始（新宿～桃源台・新宿～元箱根間） |
| 1971年4月 | 東海自動車㈱の株式取得 |
| 1972年7月 | 貸切自動車業営業開始 |
| 1974年6月 | 多摩線（新百合ヶ丘～小田急永山間）開通 |
| 1975年4月 | 多摩線（小田急永山～小田急多摩センター間）開通 |
| 1976年5月 | ㈱小田急トラベルサービス（現・㈱小田急トラベル）設立 |
| 1976年9月 | 町田駅ビル完成 |
| 1978年3月 | 地下鉄千代田線との相互直通運転開始（本厚木～綾瀬間） |
| 1980年8月 | 小田急センチュリービル完成 |
| 1982年3月 | 本厚木駅ビル完成 新宿駅改良工事完成（地上、地下ホームの10両長延伸等） |
| 1983年9月 | ㈱小田急スポーツサービス設立 |
| 1984年7月 | ㈱藤沢小田急設立 |
| 1984年10月 | 新宿南口駅ビル完成 |
| 1985年3月 | ㈱藤沢小田急、「藤沢小田急百貨店」（現・小田急百貨店藤沢店）営業開始 |
| 1989年8月 | 小田急西富士ゴルフ倶楽部完成 |
| 1990年2月 | ㈱小田急キャップエージェンシー（現・㈱小田急エージェンシー）設立 |
| 1990年3月 | 多摩線（小田急多摩センター～唐木田間）開通 |
| 1990年10月 | ㈱小田急レストランシステム設立 |
| 1990年12月 | ジローレストランシステム㈱の株式取得 |
| 1991年3月 | ＪＲ東海御殿場線との相互直通運転開始（新宿～沼津間） |
| 1992年11月 | 新百合ヶ丘ショッピングセンタービル完成 |
| 1996年10月 | 相模大野駅ビル完成 |
| 1997年1月 | ㈱ホテル小田急サザンタワー設立 |
| 1997年6月 | 複々線化工事（喜多見～和泉多摩川間）完成 |
| 1998年3月 | 新宿南口ビル完成 |
| 1998年4月 | ㈱ホテル小田急サザンタワー、「小田急ホテルセンチュリーサザンタワー」営業開始 |
| 1998年8月 | 江ノ電バス㈱設立 |
| 1999年12月 | 東京オペラシティビル権利持分取得 |
| 2000年8月 | 小田急箱根高速バス㈱（現・小田急ハイウェイバス㈱）設立 |
| 2000年12月 | 東京建物新宿ビル（小田急百貨店新宿店別館ハルク）取得 |
| 2001年2月 | 向ヶ丘遊園モノレール線（向ヶ丘遊園～向ヶ丘遊園正門間）廃止 |
| 2001年4月 | 自動車業を小田急箱根高速バス㈱（現・小田急ハイウェイバス㈱）に営業譲渡 |
| 2002年4月 | ビナウォーク完成 |
| 2003年5月 | 小田急西富士ゴルフ倶楽部等のスポーツ事業を㈱小田急西富士ゴルフ倶楽部（現・㈱小田急スポーツサービス）へ会社分割 |
| 2003年7月 | 箱根施設開発㈱設立 |
| 2004年10月 | 小田急箱根ホールディングス㈱設立 |
| 2004年11月 | 複々線化工事（世田谷代田～喜多見間）完成 |
| 2005年3月 | ㈱小田急百貨店と㈱藤沢小田急の営業を統合 |
| 2005年7月 | ㈱小田急保険サービス設立 |
| 2005年10月 | 小田急カード㈱を吸収合併 |
| 2006年9月 | 成城コルティ営業開始 |
| 2007年6月 | ㈱江ノ電バス横浜設立 |
| 2007年9月 | 小田急不動産㈱を株式交換により完全子会社化 |
| 2007年10月 | 住宅販売業を小田急不動産㈱へ会社分割 |
| 2008年3月 | 地下鉄千代田線との特急車両（６００００形）の直通運転開始（箱根湯本～北千住間） |
| 2010年3月 | 東京オペラシティビル権利持分売却 |
| 2011年4月 | 新宿スバルビル取得 経堂コルティ営業開始 |
| 2013年3月 | 在来線地下化（東北沢～世田谷代田間） |
| 2013年4月 | 小田急西新宿ビル㈱を吸収合併 |
| 2015年2月 | ＵＤＳ㈱の株式取得 |
| 2016年10月 | 沖縄ＵＤＳ㈱設立 |
| 2018年3月 | 複々線化工事（東北沢～世田谷代田間）完成 複々線運転開始（代々木上原～登戸間） |
| 2018年4月 | ㈱フラッグスを吸収合併 |
| 2019年1月 | ㈱ヒューマニックホールディングス（現・㈱ヒューマニック）の株式取得 |
| 2019年10月 | 江ノ島電鉄㈱を株式交換により完全子会社化 |
| 2020年4月 | 商業施設運営事業を㈱小田急ＳＣディベロップメントへ会社分割 |
| 2021年10月 | リノベーション付き住宅サブリース事業を小田急不動産㈱へ会社分割 |
| 2022年1月 | ＶｉＮＡ ＧＡＲＤＥＮＳ ＯＦＦＩＣＥ完成 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行 ＶｉＮＡ ＧＡＲＤＥＮＳ ＰＥＲＣＨ営業開始 |
| 2023年3月 | 小田急第一生命ビル持分売却 |
| 2023年6月 | 小田急センチュリービル売却 |