| 1991年4月 | 栃木県宇都宮市に宅地開発を専業とする新日本開発株式会社を創業 |
| 1995年8月 | 新日本地所株式会社（現・連結子会社 株式会社中古住宅情報館）を設立 |
| 1996年4月 | 注文住宅を主体とする住宅建築事業へ参入 |
| 1996年6月 | 株式会社新日本リフォームサービス（現・連結子会社 株式会社中古住宅情報館）を設立 |
| 1997年11月 | 栃木県小山市に小山支店（現・県南支社）を開設 |
| 1999年9月 | 商品ブランド「グランディハウス」を発表 初の大型分譲地「グランディプロムナード大平ニュータウン」全186区画の販売開始 |
| 1999年11月 | 新日本グランディ株式会社に商号変更 |
| 2000年8月 | グランディ都市計画株式会社（当社に吸収合併）を設立 |
| 2000年9月 | グランディテクノロジー株式会社（当社に吸収合併）を設立 |
| 2001年1月 | グランディ土木建設株式会社（現・連結子会社 株式会社中古住宅情報館）を設立 |
| 2001年4月 | 介護型住宅商品「遊悠自在」を発表 栃木県宇都宮市に介護住宅「ウエルケアハウス」をオープン |
| 2001年8月 | 千葉県柏市に柏支店を開設 |
| 2003年2月 | ビジネスモデルの主体を戸建住宅の分譲に転換 |
| 2003年6月 | 栃木県宇都宮市に初の商業ビル「宇都宮サテライトビル」を開業 |
| 2004年1月 | グランディハウス株式会社に商号変更 |
| 2005年4月 | グランディプレカット株式会社（現・連結子会社 ゼネラルリブテック株式会社）を設立 |
| 2005年12月 | 東京証券取引所市場第二部に株式を上場 |
| 2007年11月 | 中古住宅の流通事業に本格的に参入 地域統括会社の茨城グランディハウス株式会社（現・連結子会社）を設立 地域統括会社の群馬グランディハウス株式会社（現・連結子会社）を設立 グランディリフォーム株式会社（現・連結子会社）を設立 |
| 2009年12月 | 栃木県矢板市に県北支社（現・栃木県那須塩原市）を開設 |
| 2010年1月 | 初の総合ショールーム「グランディプラザ・小山」をオープン |
| 2010年3月 | 大型分譲地「虹の杜ニュータウン」全136区画の販売開始 |
| 2011年12月 | 東京証券取引所市場第一部に指定替え |
| 2013年2月 | 地域統括会社の千葉グランディハウス株式会社（現・連結子会社）を設立 |
| 2014年7月 | 総合ショールーム「グランディプラザ・宇都宮」をオープン |
| 2014年9月 | 新築住宅の販売棟数が累計10,000棟を達成 |
| 2015年4月 | 総合ショールーム「グランディプラザ・インターパーク」をオープン |
| 2015年6月 | 監査等委員会設置会社に移行 |
| 2015年11月 | 第１次中期経営計画を策定 |
| 2016年12月 | 大型分譲地「よつばの杜つくば研究学園」全211区画の販売開始 |
| 2018年5月 | 第２次中期経営計画を策定 |
| 2018年12月 | 総合ショールーム「グランディプラザ・那須塩原」をオープン |
| 2019年4月 | 埼玉県さいたま市に埼玉支社を開設 |
| 2019年7月 | 株式取得により株式会社プラザハウス（現・神奈川グランディハウス株式会社）及び株式会社ウェルカムハウスを子会社化 |
| 2021年8月 | 第３次中期経営計画を策定 |
| 2021年9月 | 大型分譲地「ＺＥＨソラタウンつくば松代」全96区画の販売開始 |
| 2022年2月 | 新築住宅の販売棟数が累計20,000棟を達成 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分見直しにより、市場第一部からプライム市場に移行 |
| 2022年8月 | 大型分譲地「東峰テラス」全87区画の販売開始 |