| 2009年11月 | コンサルティングやウェブサイト運営、広告代理業等を目的として株式会社アシロ（旧 株式会社アシロ）を設立（東京都中野区中野）。 |
| 2011年6月 | 本店所在地を東京都新宿区西新宿に移転。 |
| 2012年8月 | リーガルメディア「ベンナビ離婚」のサービスを開始。 |
| 2013年6月 | リーガルメディア「ベンナビ交通事故」のサービスを開始。 |
| 2013年9月 | リーガルメディア「ベンナビ相続」のサービスを開始。 |
| 2014年7月 | リーガルメディア「ベンナビ労働問題」のサービスを開始。 |
| 2014年9月 | リーガルメディア「ベンナビ刑事事件」のサービスを開始。 |
| 2014年10月 | 派生メディア「浮気調査ナビ」のサービスを開始。 |
| 2016年4月 | 株式会社ASIROを設立（東京都新宿区西新宿）。 |
| 2016年5月 | 旧 株式会社アシロの株式を取得して、同社を子会社とする。 |
| 2016年6月 | リーガルメディア「ベンナビ債権回収」のサービスを開始。 |
| 2016年7月 | リーガルメディア「ベンナビ債務整理」のサービスを開始。 |
| 2016年10月 | 旧 株式会社アシロを吸収合併し、同日、株式会社アシロに商号変更。派生メディア「キャリズム」のサービスを開始。 |
| 2016年12月 | 派生メディア「人探しの窓口」のサービスを開始。 |
| 2017年8月 | リーガルメディア「あなたの弁護士」のサービスを開始。 |
| 2017年11月 | リーガルメディア「ベンナビＩＴ」のサービスを開始。 |
| 2019年12月 | 株式会社trientを設立。 |
| 2020年4月 | 株式会社trientにて有料職業紹介事業の許認可を取得し、「HR事業」のサービスを開始。 |
| 2020年6月 | 弁護士費用保険を販売する株式会社カイラス少額短期保険に出資（出資比率14.6％）。 |
| 2021年7月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場。 |
| 2021年12月 | 株式会社trientの吸収合併を実施。 |
| 2022年4月 | 株式会社カイラス少額短期保険（現 株式会社アシロ少額短期保険）を子会社化。 |
| 2023年3月 | メディア事業等を営む株式会社ビッコレを子会社化。 |
| 2023年6月 | 株式会社ビッコレの吸収合併を実施。 |
| 2023年8月 | 株式会社ヒトタスを設立。 |
| 2023年11月 | 株式会社ヒトタスにて人材派遣事業の許認可を取得し、人材派遣サービスを開始。 |