| 2005年12月 | 障害者の就労促進を目的に宮城県仙台市宮城野区に株式会社イデアルキャリアを設立。 |
| 2006年8月 | 株式会社ウイングルに商号変更。 |
| 2008年2月 | 子会社株式会社ウイングル・ヒューマンサポートを設立し、同年３月より、現在の就労支援事業のうち就労移行支援事業を開始。※当該子会社は2010年5月で吸収合併 |
| 2011年6月 | 東京都目黒区に学習塾Leaf中目黒校(現LITALICOジュニア中目黒教室パーソナルコース)を開設し、現在のLITALICOジュニアパーソナルコースを開始。 |
| 2011年10月 | 東京都目黒区にLeafジュニア中目黒教室(現LITALICOジュニア中目黒教室スタンダードコース)を開設し、現在の児童福祉事業のうち児童発達支援事業を開始。 |
| 2013年6月 | 現在の就労支援事業のうち特定相談支援事業開始。 |
| 2013年12月 | 現在地(東京都目黒区上目黒)に本社機能を移転。 |
| 2014年4月 | 東京都渋谷区にQremo渋谷校(現LITALICOワンダー渋谷)を開設し、現在のLITALICOワンダーを開始。 |
| 2014年6月 | 株式会社LITALICOに商号変更し、登記上の本店所在地を東京都目黒区に移転。 |
| 2015年12月 | 神奈川県川崎市川崎区にLeaf川崎砂子教室(現LITALICOジュニア川崎砂子教室スタンダードコース)を開設し、現在の児童福祉事業のうち放課後等デイサービス事業を開始。 |
| 2016年1月 | 発達障害のある子どもや発達が気になる子どもを持つご家族を対象とするポータルサイトLITALICO発達ナビをオープン。 |
| 2016年3月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場。 |
| 2016年8月 | サービスブランドをLITALICOに統一。 |
| 2017年3月 | 東京証券取引所市場第一部に株式を上場。 |
| 2017年12月 | 100％子会社株式会社LITALICOライフを設立。 |
| 2018年3月 | 働くことに障害のある方を対象とする就職情報ポータルサイトLITALICO仕事ナビをオープン。 |
| 2019年2月 | 障害福祉分野に特化した就職・転職支援サービスLITALICOキャリアをオープン。 |
| 2020年4月 | 株式会社LITALICO（現 株式会社LITALICOパートナーズ（E32144）と表記します。）の福祉領域におけるインターネットプラットフォーム事業を新設分割により分社化し、当社設立。 設立時商号：株式会社LITALICOメディア&ソリューションズ |
| 2020年9月 | 株式会社LITALICOパートナーズ（E32144）と株式交換契約を締結。 |
| 2021年1月 | 福祉施設向けソフトウエアを提供する、福祉ソフト株式会社を100％グループ会社化。 |
| 2021年3月 | 株式交換に伴う上場の廃止。 |
| 2021年4月 | 株式交換に伴い、東京証券取引所市場第一部に株式をテクニカル上場するとともに、商号を株式会社LITALICOメディア&ソリューションズから、株式会社LITALICOへ変更する。 |
| 2022年3月 | 介護施設向けソフトウエアを提供する、プラスワンソリューションズ株式会社を100％グループ会社化。 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、市場第一部からプライム市場に移行。 |
| 2023年1月 | 100％子会社である福祉ソフト株式会社を吸収合併。 介護デイサービス「nagomi」を運営する、株式会社nCSを100％グループ会社化。 |
| 2023年2月 | 訪問看護ステーション「Amu.あむ」及びグループホーム「あむハウス」を運営する、Amu.あむ株式会社を100％グループ会社化。 就労移行支援事業所及び就労継続A型事業所「ヒューマングロー」を運営する、株式会社ヒューマングローを100%グループ会社化。 |
| 2023年4月 | 放課後等デイサービス事業「unico」を運営する、株式会社unicoを100％グループ会社化。 |
| 2023年10月 | 訪問看護ステーション「ぱれっと訪問看護リハビリステーション」を運営する、株式会社VISITを100％グループ会社化。 |
| 2024年6月 | 米国デラウェア州にて100%子会社であるLITALICO Corporationを設立。 米国ネブラスカ州にて強度行動障害者向けグループホーム等を運営するDevelopmental Disability Center of Nebraska, LLC（DDCN社）を100%グループ会社化。 |