| 2013年10月 | ITエンジニア領域に特化したHRテクノロジー、システムコンサルティング企業として東京都渋谷区恵比寿西に株式会社Branding Engineerを設立し、受託開発事業（現在のFCS事業）を開始 |
| 2014年9月 | 総額20,007千円の第三者割当増資を実施 |
| 2015年1月 | Midworks事業部を創設しエンジニアマッチング事業を開始 |
| 2015年8月 | 有料職業紹介事業の許可を取得 （許可番号：13－ユ－307261） |
| 2015年9月 | 労働者派遣事業の許可を取得 （許可番号：派13－306090） |
| 2015年10月 | ITエンジニア特化型ダイレクトリクルーティングサービス「TechStars」を開始 |
| 2016年3月 | ITエンジニアの独立支援サービス「Midworks」を開始 |
| 2016年7月 | 総額101,990千円の第三者割当増資を実施 |
| 2016年9月 | 東京都渋谷区円山町に本社を移転 |
| 2016年10月 | メディア事業として、IT人材のためのキャリアスタイルマガジン「Mayonez」サイトの運営を開始 |
| 2017年5月 | ビジネスパーソンのためのキャリアスタイルマガジン「Tap-biz」サイトの運営を開始 |
| 2017年10月 | AI/ブロックチェーン/IoTなどの最新技術を学べるプログラミングスクール「tech boost」を開始 |
| 2018年8月 | プライバシーマーク取得 （認定番号：第17003374号） |
| 2019年8月 | メディア運営を行う企業に対して記事を作成代行するサービス「SAKAKU」を開始 ※現 Digital Arrow Partners |
| 2019年11月 | 「tech boost」にキャリアカウンセリング（転職保証付）サービスを付帯した受講コース「tech boost pro」を開始 |
| 2020年7月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場(注１） |
| 2021年2月 | 株式会社Monkey（現 株式会社2Hundred）の株式を100％取得し完全子会社化し、連結決算へ移行 |
| 2021年11月 | 東京都渋谷区に本社を移転 |
| 2022年2月 | TSRソリューションズ株式会社の株式を100％取得し完全子会社化 |
| 2022年3月 | 獲得のソノサキまでコミットする全マーケ指標改善型クローズドASP「SONOSAKI」の提供を開始 |
| 2022年9月 | 株式会社DePropの株式を100％取得し完全子会社化 |
| 2023年1月 | フリーランスITプロ人材と企業を繋ぐDXスキルシェアサービス「Midworks CONSULTANT」の提供を開始 |
| 2023年3月 | 株式会社ジンアースの株式を100%取得し完全子会社化 |
| 2023年4月 | 企業のマーケティング課題をプロマーケターが解決する「Expert Partners Marketing」の提供を開始 |
| 2023年6月 | 株式会社TWOSTONE&Sonsに名称変更し、持株会社体制へ移行 |