| 1999年4月 | ㈱オートフリークの中古カー用品販売部門が独立する形で、㈱アップガレージを東京都町田市鶴間に設立 東京都町田市に１号店「アップガレージ町田店」を出店 |
| 2000年11月 | 新業態として中古２輪パーツ専門店「アップガレージ ライダース」を開始 |
| 2002年12月 | 「アップガレージ」直営・FC店舗数が50店舗達成 |
| 2004年3月 | ㈱アップガレージ 東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2004年8月 | 子会社 ㈱バックアップガレージを設立 |
| 2005年6月 | 新業態として中古タイヤ・ホイール専門店「アップガレージ ホイールズ」を開始 |
| 2005年7月 | 子会社 ㈱リーワンネットを設立 |
| 2006年6月 | 子会社 ㈱バックアップガレージを吸収合併 |
| 2007年3月 | 子会社 ㈱リーワンネットを清算 |
| 2010年3月 | 本社を神奈川県横浜市青葉区に移転 |
| 2010年6月 | 新品タイヤ専門店ブランド「東京タイヤ流通センター(現 タイヤ流通センター)」を開始 |
| 2010年8月 | 「アップガレージ」直営・FC店舗数が100店舗達成 |
| 2012年4月 | ㈱アップガレージ MBOにより上場廃止 |
| 2012年11月 | 「東京タイヤ流通センター(現 タイヤ流通センター)」加盟店が50店舗達成 |
| 2013年5月 | タイ王国に子会社 UPGARAGE (THAILAND) Co.,Ltd.を設立 |
| 2013年9月 | モール型ECサイト「Croooober.com(クルーバードットコム)」(現 「upgarage.com(アップガレージドットコム)」)を開始 |
| 2014年2月 | 「東京タイヤ流通センター(現 タイヤ流通センター)」加盟店が100店舗達成 |
| 2014年4月 | ㈱アップガレージの単独株式移転により㈱クルーバーホールディングス(現 ㈱アップガレージグループ)を設立 子会社 ㈱東京タイヤ(旧 ㈱ネクサスジャパン)を設立 |
| 2015年4月 | 子会社 ㈱ZERO TO ONEを設立 |
| 2016年7月 | 「アップガレージ」直営・FC店舗数が150店舗達成 |
| 2017年7月 | 子会社 ㈱タッチアップエンターテインメントを設立 新業態として車両買取事業「パーツまるごとクルマ&バイク買取団」を開始 |
| 2017年12月 | 子会社 UPGARAGE (THAILAND) Co.,Ltd.を清算 |
| 2018年8月 | アメリカ合衆国カリフォルニア州に子会社 UP GARAGE USA Co.,Ltd.を設立 |
| 2018年10月 | 新業態として中古工具専門店「ワークガレージ(現 アップガレージ ツールズ)」を開始 |
| 2019年4月 | 子会社 ㈱東京タイヤを㈱ネクサスジャパンに商号変更 |
| 2019年6月 | 自動車業界に特化した人材紹介サービス「BoonBoonJob(ブーンブーンジョブ)」を開始 |
| 2019年10月 | 「アップガレージ」直営・FC店舗数が200店舗達成 |
| 2020年2月 | 「東京タイヤ流通センター(現 タイヤ流通センター)」加盟店が150店舗達成 |
| 2020年3月 | 子会社 ㈱ZERO TO ONE及び㈱タッチアップエンターテインメントを吸収合併 |
| 2020年4月 | ㈱クルーバーホールディングスを㈱クルーバーに商号変更 |
| 2021年4月 | 中古工具専門店「ワークガレージ」を「アップガレージ ツールズ」に名称変更 |
| 2021年12月 | 東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ(スタンダード)に株式を上場 |
| 2022年3月 | 新業態として中古自転車専門店「アップガレージ サイクルズ」を開始 |
| 2022年4月 | 新品タイヤ専門店ブランド「東京タイヤ流通センター」を「タイヤ流通センター」に名称変更 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ(スタンダード)からスタンダード市場に移行 |
| 2023年3月 | 新業態として中古カスタムカー専門店「アップガレージ カーズ」を開始 |
| 2023年4月 | 子会社 ㈱アップガレージ及び㈱ネクサスジャパンを吸収合併 ㈱クルーバーを㈱アップガレージグループに商号変更 |
| 2024年4月 | アメリカ合衆国カリフォルニア州に米国１号店となる「アップガレージGarden Grove(ガーデングローブ)店」を出店 |