| 2009年8月 | 保育所の運営を目的として、株式会社ブロッサム（資本金8,000千円、現「株式会社さくらさくみらい」）を東京都渋谷区に設立 |
| 2010年2月 | 埼玉県和光市において株式会社ブロッサムとして初の家庭保育室「わこうさくらさくほいくえん」（現小規模保育施設「さくらさくみらい和光」）を開設 |
| 2011年1月 | 株式会社ブロッサムの本社を東京都渋谷区から東京都中央区に移転 |
| 2011年3月 | 東京都中央区において株式会社ブロッサムとして初の認証保育所（東京都認証保育所）「つきしまさくらさくほいくえん」（現「さくらさくみらい月島」）を開設 |
| 2014年4月 | 大阪府大阪市において株式会社ブロッサムとして初の認可保育所「もとまちさくらさくほいくえん」（現「さくらさくみらい元町」）（浪速区）、「ぜんげんじさくらさくほいくえん」（現「さくらさくみらい善源寺」）（都島区）を２園同時に開設 |
| 2014年9月 | 東京都練馬区において関東では株式会社ブロッサムとして初の認可保育所「はやみやさくらさくほいくえん」（現「さくらさくみらい早宮」）を開設 |
| 2016年11月 | 同区内（東京都中央区）に本社移転 |
| 2017年4月 | 株式会社ブロッサムの運営施設が21施設となる |
| 2017年8月 | 株式移転により株式会社さくらさくプラス（資本金50,000千円）を東京都中央区に設立し、株式会社ブロッサムを完全子会社化 |
| 2018年4月 | 株式会社ブロッサムの運営施設が30施設となる |
| 2018年5月 | 不動産関連事業を営むことを目的として、100％子会社として株式会社さくらさくパワーズ（資本金9,000千円）を設立 |
| 2019年1月 | 株式会社ブロッサムの社名を株式会社さくらさくみらいに変更 |
| 2019年3月 | 不動産事業の強化を目的として、株式会社さくらさくパワーズ、株式会社クロス、株式会社プロフィッツ、Keeyls株式会社の４社による合弁（株式会社さくらさくパワーズ持分35.0％）により株式会社あかるいみらいアセット（資本金10,000千円）を設立し、持分法適用関連会社化 |
| 2019年4月 | 株式会社さくらさくみらいの運営施設が46施設となる |
| 2019年10月 | 株式会社さくらさくプラスの本社を東京都中央区銀座一丁目16番１号から東京都千代田区有楽町一丁目２番２号に移転 |
| 2019年12月 | ベトナムにおける子ども・子育て支援事業の展開を目的として、Hana TED.,JSCの持分を24.5％取得し、持分法適用関連会社化 |
| 2020年4月 | 株式会社さくらさくみらいの運営施設が60施設となる |
| 2020年10月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2021年4月 | 株式会社さくらさくみらいの運営施設が73施設となる |
| 2021年6月 | 乳幼児期から中学受験期に至るまでの教育の一環サポートを目的として、株式会社ＶＡＭＯＳを全株式の取得により完全子会社化 |
| 2021年9月 | 食育や子育て世帯の支援を目的として、株式会社日と々ととの合弁により（当社持分95.0％）により株式会社みんなのみらいを設立 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のマザーズからグロース市場に移行 |
| 2023年4月 | 株式会社さくらさくみらいの運営施設が88施設となる |