| 2005年9月 | 国内外のクルーズ乗船券の販売を目的とした株式会社ベストワンドットコムを渋谷区松濤に資本金1,050万円で設立 |
| 2005年12月 | 東京都へ第３種旅行業登録（東京都知事登録旅行業第3-5693号） |
| 2006年1月 | オンライン旅行予約サイト「ベストワンクルーズ」運用開始 |
| 2009年7月 | 本社を港区六本木５丁目に移転 |
| 2013年7月 | 資本金を3,350万円へ増資 本社を新宿区新宿６丁目移転 |
| 2014年9月 | 資本金を8,350万円へ増資 ハネムーンクルーズ専門サイト「HUNEMOON」オープン |
| 2014年12月 | 観光庁へ第１種旅行業に変更登録（観光庁長官登録旅行業第1980号）し、自社企画旅行を販売開始 一般社団法人日本旅行業協会（JATA）へ加盟 |
| 2015年6月 | 本社を新宿区新宿５丁目に拡大移転 |
| 2016年3月 | 株式会社ファイブスタークルーズ（現連結子会社）を完全子会社化 |
| 2017年7月 | 資本金を１億3,207万円へ増資 |
| 2017年8月 | 本社を新宿区富久町に拡大移転 |
| 2018年4月 | 東京証券取引所マザーズに当社株式上場 |
| 2018年12月 | 株式会社えびす旅館（現連結子会社）を完全子会社化 |
| 2019年5月 | プライバシーマーク取得 |
| 2020年7月 | 国内旅行事業の開始 |
| 2021年2月 | 一般社団法人東京都旅行業協会への加盟及び全旅クーポン会への入会 |
| 2021年4月 | バスツアー専門サイト「ベストワンバスツアー」オープン |
| 2021年10月 | ホテル・旅館専門予約サイト「ベストワン宿泊予約」オープン |
| 2021年11月 | 後払い決済ができるホテル予約サイト「minute」を事業譲受 |
| 2022年1月 | オリジナル国内ツアー専門予約サイト「ベストワン国内ツアー」オープン |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所グロース市場に移行 |
| 2022年7月 | 国内旅行予約サイト「ベストワン国内ダイナミックパッケージ」オープン |
| 2023年5月 | 国内旅行予約サイト「ベストワン格安航空券」オープン |