| 2004年10月 | 東京都渋谷区において旧株式会社アドベンチャー設立 |
| 2006年12月 | 旧株式会社アドベンチャーの子会社として株式会社サイバートラベル（現 株式会社アドベンチャー）設立 |
| 2007年7月 | 東京都知事登録旅行業第２種5932号登録 |
| 2008年6月 | オンライン旅行予約サイト「skyticket」運用開始 |
| 2010年2月 | ビッグハートトラベルエージェンシー株式会社の全株式を取得し完全子会社化 |
| 2013年6月 | 経営の効率化を目的として旧株式会社アドベンチャーを吸収合併後、社名を株式会社アドベンチャーに変更 |
| 2014年9月 | 多言語オプショナルツアーサイト「WannaTrip」運用開始 |
| 2014年12月 | 東京証券取引所マザーズ市場に当社株式を上場 |
| 2015年4月 | AppAge Limitedの全株式を取得し、完全子会社化 |
| 2016年3月 | 株式会社スグヤクを株式会社EPARKとの合弁会社として設立 一般社団法人日本旅行業協会（JATA）加盟 |
| 2017年6月 | IATA（International Air Transport Association）公認代理店資格を取得 |
| 2017年7月 | 東京都知事登録旅行業第１種2035号登録 |
| 2018年1月 | コスミック流通産業株式会社及びコスミックGCシステム株式会社、株式会社wundouの全株式を取得し、完全子会社化 |
| 2018年6月 | 株式会社TETの全株式を取得し、完全子会社化 |
| 2018年11月 | 株式会社ギャラリーレアの株式を取得し、子会社化 |
| 2019年1月 | ラド観光株式会社の全株式を取得し、完全子会社化 株式会社EDIST設立（当社出資比率100%） |
| 2020年2月 | 株式会社スグヤクを解散 |
| 2020年6月 | AppAge Limited及びビッグハートトラベルエージェンシー株式会社を解散 |
| 2020年8月 | 株式会社wundouの全株式を譲渡 |
| 2020年9月 | 株式会社ギャラリーレアの全株式を譲渡 |
| 2021年3月 | 大阪事務所開設 |
| 2021年5月 | 株式会社EDISTの全株式を譲渡 |
| 2022年3月 | 株式会社Vacations設立（当社出資比率100%） |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所グロース市場に移行 コスミック流通産業株式会社及びコスミックGCシステム株式会社の全株式を譲渡 |
| 2022年7月 | Adventure Korea Inc.設立（当社出資比率100%） |
| 2022年12月 | Adventure Dhaka Limited設立（当社出資比率99.0%） ADVENTURE INDIA JOURNEY PRIVATE LIMITED設立（当社出資比率99.0%） Adventure Global OTA Philippines,Inc.設立（当社出資比率100%） |