| 1989年4月 | 個人事業主向け記帳代行業務の受託を目的として、有限会社コンフィデンスサービスを千葉県市川市に設立 |
| 1993年5月 | 本社を東京都渋谷区に移転 |
| 1994年6月 | 有限会社を株式会社化し、商号を株式会社エコミックに変更 |
| 1997年7月 | 事業主体を個人事業主向け記帳代行業務から給与計算業務受託に変更 |
| 1999年5月 | 本社を東京都世田谷区に移転し、事業を給与計算業務のフルアウトソーシング受託に特化 |
| 2000年6月 | 株式会社ペイロールに商号変更 |
| 2001年12月 | 株式会社パソナが株式会社インテリジェンスより株式譲渡を受け、筆頭株主となる |
| 2002年3月 | ADP NEDERLAND B.V.が資本参画し、株式会社パソナ・エーディーピー・ペイロールに商号変更 |
| 2004年10月 | プライバシーマーク（注1）認定取得 |
| 2006年8月 | 本社を東京都江東区に移転 |
| 2007年4月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）（注2）認証取得 |
| 2008年1月 | Bearing Private Equity Asia Ⅲ Holdings B.V.が筆頭株主となる |
| 2008年2月 | 株式会社ペイロールに商号変更 |
| 2009年4月 | 北海道BPOセンターを開設 |
| 2013年2月 | 株式会社ペイロールの株式取得を目的として、株式会社ジャフコ・エスアイジーNo.16を東京都千代田区に設立 |
| 2013年4月 | 株式会社ジャフコ・エスアイジーNo.16が旧株式会社ペイロール①株式を全部取得し、株式会社ジャフコ・エスアイジーNo.16の完全子会社となる |
| 2013年12月 | 商号を株式会社ジャフコ・エスアイジーNo.16から株式会社ペイロールホールディングスへ商号変更し、本社を東京都江東区に移転 |
| 2014年4月 | 旧株式会社ペイロール①を吸収合併し、存続会社である株式会社ペイロールホールディングスを株式会社ペイロールに商号変更（旧株式会社ペイロール②） |
| 2014年9月 | 北海道プロセスセンターを開設 |
| 2015年10月 | 北海道BPOセンターを北海道江別市へ移転 |
| 2016年1月 | マイナンバー管理サービスの提供を開始 |
| 2016年6月 | 北海道セットアップセンターを開設 |
| 2017年4月 | 旧株式会社ペイロール②の株式取得を目的として、ペイロール（PRホールディングス株式会社）が東京都千代田区に設立される |
| 2017年6月 | ペイロール（PRホールディングス株式会社）が旧株式会社ペイロール②を子会社化する |
| 2017年12月 | 旧株式会社ペイロール②を吸収合併。存続会社であるペイロール（PRホールディングス株式会社）を株式会社ペイロールに商号変更し、本社を東京都江東区に移転 |
| 2018年1月 | ペイロール独自のHRテクノロジーソリューションサービスを事業化することを目的として、ペイロール100％子会社である株式会社HRテクノロジーソリューションズ（現連結子会社）を東京都江東区に設立 |
| 2018年7月 | 新基幹システム（P3）による給与計算業務サービスの提供を開始 |
| 2019年7月 | 長崎BPOセンターを開設 |
| 2021年6月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |