| 1987年3月 | 企業向け情報通信の教育、コンサルティングを目的として、小倉博が㈱教学社(現 オープンリソース㈱)を設立 |
| 1997年2月 | ㈱教学社からオープンリソース㈱に商号変更 |
| 2001年6月 | 業務拡張に伴い、東京都文京区から東京都千代田区にオープンリソース㈱の本社を移転 |
| 2002年10月 | 小売業向けの請負開発を目的として、小倉博がオープンワークス㈱を設立 |
| 2003年2月 | オープンリソース㈱にて特定労働者派遣事業の届出 |
| 2007年1月 | オープンリソース㈱にて量販店基幹システムの開発をスタート |
| 2009年12月 | 暮らしの質向上と空き家問題の改善を行うため小倉弘之がハプティック㈱を設立しTOMOSブランドの下、賃貸に特化したリノベーションを展開 |
| 2013年3月 | こだわり物件のお部屋探しサイト「goodroom」の運営会社として小倉弘之がグッドルーム㈱を設立 |
| 2013年12月 | ハプティック㈱が大阪に支店を開設 |
| 2015年4月 | ハプティック㈱が東急住宅リース㈱と業務提携 |
| 2015年12月 | グッドルーム㈱が不動産情報だけでなく暮らしの提案を行う地域情報サイトの運営開始 ハプティック㈱が名古屋に支店を開設 |
| 2016年3月 | オープンリソース㈱、オープンワークス㈱、ハプティック㈱及びグッドルーム㈱を子会社とする純粋持株会社gooddaysホールディングス㈱を新設しグループとして統合 |
| 2016年6月 | 東急不動産ホールディングス㈱と資本業務提携 |
| 2016年8月 | 小田急電鉄㈱と資本提携 小田急電鉄㈱及び小田急不動産㈱と業務提携 |
| 2016年11月 | ハプティック㈱が福岡に支店を開設 賃貸入居者に合わせた部屋づくりとして「goodroomのカスタマイズ賃貸」スタート |
| 2017年1月 | ハプティック㈱が阪急阪神不動産㈱と業務提携 |
| 2017年4月 | オープンリソース㈱とオープンワークス㈱を合併 |
| 2017年6月 | ハプティック㈱が賃貸オフィスのリノベーションを実施し、オペレーション（運営）を行うgoodofficeを展開 |
| 2018年3月 | 労働者派遣事業の許可(派13-309673) |
| 2018年4月 | ハプティック㈱が㈱池田泉州銀行と業務提携 |
| 2018年7月 | 三菱地所㈱と資本提携 三菱地所㈱と業務提携(４社共同提携 ４社：gooddaysホールディングス㈱、オープンリソース㈱、ハプティック㈱、グッドルーム㈱) |
| 2018年10月 | サービスアパートメント「goodroom residence（TOMOSマンスリー）」を恵比寿でスタート |
| 2019年3月 | 東京証券取引所マザーズに上場 |
| 2020年5月 | ハプティック㈱はグッドルーム㈱と合併し、社名をグッドルーム㈱に変更 経営効率化と統制強化のため東京都品川区に本社を移転し、グループの事務所を集結 |
| 2020年6月 | ホテル・マンスリーのサブスクリプションサービス「goodroomサブスくらし（hotelpass）」を展開 |
| 2020年8月 | 経営効率化と統制強化のため東京都品川区に本社を移転し、グループの事務所を集結 |
| 2020年12月 | コクヨ㈱と資本業務提携 |
| 2021年3月 | gbDXTechnology㈱と資本業務提携 |
| 2021年5月 | オープンリソース㈱とアネックスシステムズ㈱を合併 |
| 2021年12月 | オープンリソース㈱が「Redx(リデックス)クラウドPOS」を販売開始 |
| 2022年2月 | オープンリソース㈱、㈱三越伊勢丹システム・ソリューションズ及び㈱４U Applicationsが協業合意 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所のマザーズ市場からグロース市場に移行 |
| 2023年5月 | 株式会社良品計画と遊休不動産の有効活用に関して覚書締結（gooddaysホールディングス㈱、グッドルーム㈱） |
| 2023年8月 | スカイファーム㈱の株式取得及び業務提携 |
| 2024年3月 | ㈱三越伊勢丹システム・ソリューションズと業務提携 |