| 2008年5月 | 東京都港区において、株式会社ジャパンオペレーションラボ設立 |
| 2012年4月 | タレントマネジメントシステム『カオナビ』事業開始 |
| 2012年6月 | 東京都港区南青山１丁目に本社移転 |
| 2013年5月 | 株式会社カオナビに商号変更 |
| 2014年3月 | 東京都港区南青山２丁目に本社移転 |
| 2015年1月 | 東京都港区南青山２丁目に本社移転 |
| 2016年3月 | 東京都港区赤坂に本社移転 |
| 2016年7月 | ユーザー支援サービスを開始 |
| 2017年2月 | 東京都港区南青山２丁目に本社移転 |
| 2017年3月 | 株式会社リクルートホールディングスによる合同会社RSIファンド１号を通じた資本参加 |
| 2017年8月 | 『カオナビ』のAPI（注１）提供を開始 |
| 2017年9月 | 『カオナビ』と適性検査「SPI３」（注２）とのサービス連携をリリース |
| 2017年12月 | HRテクノロジー（注３）に関する調査・研究・情報発信を行う「カオナビHRテクノロジー総研」を当社内に設立 |
| 2018年1月 | 東京都港区元赤坂に本社移転 |
| 2018年4月 | 『カオナビ』のスマートフォンアプリ（iOS/Android）をリリース |
| 2018年5月 | ユーザーコミュニティの活動を開始 |
| 2018年7月 | 大阪オフィスを開設 |
| 2018年11月 | 名古屋オフィスを開設 |
| 2019年3月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2019年6月 | スタートアップ企業への支援「カオナビ NEXT FUND」を開始 |
| 2020年6月 | 福岡オフィスを開設 |
| 2020年12月 | 東京都港区虎ノ門に本社移転 |
| 2021年3月 | 教育機関に特化した「カオナビ Academy Cloud」を提供開始 |
| 2021年5月 | 政府・行政系機関に特化した「カオナビ Government Cloud」を提供開始 |
| 2021年11月 | 当社の社会的な存在意義を明文化したパーパスを新たに策定、公表 |
| 2022年1月 | 顧客同士で活きた事例を学び合う場「カオナビキャンパス」をオープン |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のマザーズからグロース市場に移行 |
| 2023年3月 | 人事の専門家を検索できるサイト「カオナビキャンパスLab」をオープン |
| 2023年7月 | 東京都渋谷区渋谷に本社移転 医療機関に特化した「カオナビ Medical Cloud」を提供開始 |
| 2023年8月 | 大手企業に特化した「カオナビ Enterprise Edition」を提供開始 |
| 2024年1月 | ワークスタイルテック株式会社を株式取得により子会社化 |