| 2000年2月 | 埼玉県和光市において有限会社ウェブ専科を設立 |
| 2001年2月 | 本店を東京都豊島区東池袋へ移転 |
| 2002年4月 | 株式会社サーバーワークスへ社名・組織変更、本店を東京都文京区音羽へ移転 |
| 2003年8月 | 携帯向けECサイト作成サービス「ケータイ＠」を提供開始 |
| 2009年9月 | 本店を東京都新宿区山吹町へ移転 |
| 2010年3月 | AWSを利用したホスティングサービスの日本語コンソールサービスを提供開始 |
| 2011年1月 | Amazon Web Services LLC(現Amazon Web Services, Inc.)よりAWSソリューションプロバイダーとして認定 |
| 2011年7月 | Amazon Web Services LLCとVAR(注３)契約を締結、本格的にクラウド事業に参入 |
| 2013年9月 | 株式会社テラスカイと資本・業務提携(注４) |
| 2014年5月 | 北海道札幌市中央区にクラウド特化型運用支援サービスを提供する株式会社スカイ３６５(株式会社テラスカイとの合弁会社)を設立 |
| 2014年7月 | AWS自動化サービス「Cloud Automator」を提供開始 |
| 2014年11月 | APN (注５) プレミアコンサルティングパートナー (注６)に選定 |
| 2015年3月 | 株式会社スカイ３６５において24時間365日対応の運用支援サービスを提供開始 本店を東京都新宿区揚場町へ移転 |
| 2015年4月 | AWS日本語コンソールサービス「Cloudworks」を廃止 |
| 2015年9月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラム (注７) を取得 |
| 2016年6月 | AWSリセールサービス「pieCe(ピース)」（現「AWS請求代行アドバンスド」）を提供開始 APN 移行コンピテンシー を取得 |
| 2016年10月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラム3.0に認定 |
| 2017年11月 | 株式会社エヌ・ティ・ティ・データとクラウド導入支援において協業を開始 |
| 2018年7月 | 株式会社エヌ・ティ・ティ・データ、エヌ・ティ・ティ・コミュニケーションズ株式会社と資本業務提携 |
| 2018年11月 | Amazon Web Services, Inc.とSPA(注８)契約を締結 |
| 2019年3月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2019年6月 | APN Well-Architected パートナープログラムに認定 |
| 2019年8月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラム4.0に認定 AWS エンドユーザーコンピューティングコンピテンシーに認定 |
| 2020年2月 | 株式会社モンスター・ラボと資本業務提携 |
| 2020年9月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラム4.1に認定 AWSリセールサービス「pieCe」（現「AWS請求代行サービス」）を提供開始 |
| 2021年1月 | 東京証券取引所市場第一部に上場市場変更 |
| 2021年3月 | ウイングアーク1st株式会社と資本業務提携 |
| 2021年7月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラム4.2に認定 WiL Strategic Partners I, L.P.へ出資 東京都新宿区に韓国のBespin Global Inc. グループとの合弁により株式会社Ｇ－ｇｅｎ（現連結子会社）を設立 |
| 2021年8月 | AWS請求代行、システム構築から運用までを総合的にサポートする「サーバーワークスマイスターズ」サービスを提供開始 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の再編により市場第一部からプライム市場へ移行 |
| 2022年6月 | 株式会社トップゲートの株式を取得、完全子会社化 |
| 2022年11月 | 投資目的子会社SXイノベーション・パートナーズを設立 |
| 2022年12月 | AWS マネージドサービスプロバイダー(MSP)プログラムの認定を更新 |
| 2023年4月 | AWSと4年間にわたるクラウドインフラ共通基盤の拡大に向けた戦略的協業を開始 |
| 2023年10月 | パーソルクロステクノロジー株式会社と共同出資により、AWSエンジニア派遣事業の合弁会社、パーソル＆サーバーワークス株式会社を設立 東京証券取引所プライム市場からスタンダード市場へ移行 |
| 2024年3月 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社と共同出資により、クラウドサービスの導入支援・運用保守を提供する合弁会社、富士フイルムクラウド株式会社を設立 |