| 2016年7月 | ㈱トクバイを設立 |
| 2017年5月 | ㈱オウチーノが㈱Seven Signatures Internationalを子会社化 |
| 2018年10月 | ㈱オウチーノと㈱みんなのウエディングによる共同株式移転により、旧㈱くふうカンパニーを設立 ㈱くふうカンパニーが東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2018年11月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱Da Vinci Studioを設立 旧㈱くふうカンパニーが㈱アールキューブを子会社化 |
| 2019年1月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱Zaimを子会社化 |
| 2019年6月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱フルスロットルズを子会社化 |
| 2019年8月 | ㈱トクバイが㈱ロコガイドへ商号変更 |
| 2020年3月 | 旧㈱くふうカンパニーがふくろう少額短期保険㈱（現くふう少額短期保険㈱）を子会社化 |
| 2020年6月 | ㈱ロコガイドが東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2020年8月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱くふうキャピタルを設立 |
| 2020年9月 | 旧㈱くふうカンパニーがKCC１号投資事業有限責任組合（現くふうAIファンド投資事業有限責任組合）を設立 |
| 2020年10月 | ㈱みんなのウエディングと㈱アールキューブが合併し、存続会社の㈱みんなのウェディングが㈱エニマリに商号変更 |
| 2021年1月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱キッズスターを子会社化 ㈱エニマリ（存続会社）と㈱フルスロットルズが合併 |
| 2021年4月 | ㈱ロコガイドが㈱しずおかオンラインを子会社化 |
| 2021年6月 | 旧㈱くふうカンパニーがハイアス・アンド・カンパニー㈱を子会社化 |
| 2021年9月 | 旧㈱くふうカンパニーが㈱くふう中間持株会社へ商号変更 |
| 2021年10月 | ㈱ロコガイドと㈱くふう中間持株会社による共同株式移転により、当社を設立 東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2022年1月 | アクトインディ㈱を持分法適用関連会社化 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所市場区分の変更に伴い、東京証券取引所グロース市場に上場 |
| 2022年10月 | ㈱オウチーノ、㈱おうちのくふう、㈱くふう中間持株会社が合併し、存続会社の㈱くふう中間持株会社が㈱くふう住まいに商号変更 ㈱CultureStudioTokyo及び㈱trippiece（2022年12月、両社は㈱trippieceを存続会社とする合併を行い、㈱RETRIPに商号変更）を子会社化 |
| 2022年11月 | ハイアス・アンド・カンパニー㈱がOMソーラー㈱を子会社化 |
| 2023年7月 | ㈱Zaimと㈱Da Vinci Studioが合併し、存続会社の㈱Zaimが㈱くふうAIスタジオに商号変更 |
| 2023年8月 | ㈱保険のくふうが事業譲受を行い、㈱くふうジオデータに商号変更 |
| 2023年10月 | ハイアス・アンド・カンパニー㈱が㈱ゴールドエッグスを子会社化 |