| 1996年3月 | 札幌市中央区に㈱オネスト・エスを設立 |
| 1999年2月 | 本店を札幌市中央区南三条西十丁目1001番地５に移転 |
| 1999年9月 | 当社初の電子カルテシステム製品版完成 |
| 2000年2月 | 商号を㈱シーエスアイに変更 |
| 2000年8月 | 厚生省（現・厚生労働省）の新事業創出促進法に基づく「新事業分野開拓の実施に関する計画」の認定を受ける |
| 2000年10月 | 札幌商工会議所から2000年度の「北の起業家表彰」優秀賞を受賞 |
| 2001年10月 | 東京証券取引所マザーズに上場 |
| 2002年12月 | ㈱シーエスアイ・テクノロジーを設立 |
| 2004年11月 | 北海道経済部より北海道「元気の素」発信企業50社の１つに選出 |
| 2007年10月 | 2007年度情報化促進貢献企業等表彰において、経済産業大臣表彰を受賞 |
| 2011年7月 | 札幌証券取引所に重複上場 |
| 2011年10月 | 本店を札幌市白石区平和通十五丁目北１番21号に移転 |
| 2012年2月 | ㈱エル・アレンジ北海道を設立 |
| 2012年5月 | ㈱駅探と資本・業務提携契約を締結 |
| 2013年4月 | ・㈱シーエスアイから㈱ＣＥホールディングスに商号変更し持株会社体制へ移行 ・会社分割により、当社から電子カルテシステム事業を承継し、㈱シーエスアイ（現・連結子会社）を設立 ・㈱ＣＥリブケア（現・連結子会社）を設立 |
| 2014年6月 | ㈱ディージェーワールドの株式を取得し子会社化 |
| 2014年10月 | 東京証券取引所市場第一部に市場変更 |
| 2015年2月 | ㈱ＣＥリブケアが㈱Ｍｏｃｏｓｕｋｕに商号変更 |
| 2015年3月 | ・㈱エムシーエス（現・連結子会社）の株式を取得し合弁会社化 ・㈱ディージェーワールドが㈱シーエスアイ・テクノロジーを吸収合併 |
| 2015年8月 | ㈱エル・アレンジ北海道解散 |
| 2015年12月 | 監査等委員会設置会社へ移行 |
| 2016年11月 | ㈱システム情報パートナー（現・連結子会社）の株式を取得し子会社化 |
| 2019年11月 | ㈱マイクロン（現・連結子会社）の株式を取得し子会社化（同社完全子会社である㈱エムフロンティアを含む） |
| 2020年4月 | ㈱Ｍｏｃｏｓｕｋｕが㈱とらうべの全事業（但し、介護相談事業及び施設紹介事業を除く。）について、会社分割（吸収分割）により承継 |
| 2021年8月 | ㈱駅探との資本・業務提携を解消 |
| 2021年10月 | ㈱システム情報パートナーと㈱ディージェーワールドを合併し、存続会社である㈱システム情報パートナーの商号を、㈱デジタルソリューションに変更 |
| 2022年2月 | ㈱サンカクカンパニー（現・連結子会社）の株式を取得し子会社化 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分見直しにより、プライム市場を選択し、同市場に移行 |
| 2023年10月 | 東京証券取引所が設けた市場区分の再選択措置により、スタンダード市場を選択し、同市場に移行 |