| 1995年11月 | 当社の前身である丸三商事株式会社の設立 |
| 2000年4月 | 株式会社アスキー（現株式会社KADOKAWA）内でeラーニング事業を立ち上げ |
| 2001年5月 | 株式会社アスキーが丸三商事株式会社の全株式を取得 |
| 2001年7月 | 株式会社アスキーがeラーニング事業を分離独立させ、株式会社ライトワークスへ商号変更 |
| 2001年9月 | 江口夏郎（現代表取締役）が社外取締役に就任。本社を株式会社アスキー内（東京都渋谷区）に移転。eラーニングのコンテンツ販売により事業開始 |
| 2002年3月 | 株式会社CSK（現SCSK株式会社）がグループの事業再編から当時株式会社CSKグループ内にあった株式会社アスキーの保有する当社株式をすべて買取り、当社を連結子会社とする |
| 2002年5月 | 本社を東京都新宿区に移転 |
| 2003年5月 | 本社を東京都千代田区（現本社地）に移転 |
| 2008年1月 | 教材作成ソフトウエア「教材コーチ君」提供開始 |
| 2008年8月 | 次世代LMS(注1)「CAREERSHIP」をリリースし、クラウドサービスとして提供開始 |
| 2009年9月 | 株式会社CSKの連結対象子会社から外れる |
| 2013年6月 | 企業向けオンライン英会話サービスの提供開始 |
| 2016年11月 | 学習・教育領域におけるITソリューション事業を行う株式会社ライトエデュケーション設立 |
| 2017年9月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）の国際規格である「ISO 27001：2013」認証取得 |
| 2018年3月 | 中国国内における人材支援サービス事業の提供元として来宜信息科技（上海）有限公司設立 |
| 2020年10月 | eラーニングコンテンツを制作する大連スタジオを設立 |
| 2020年11月 | 教材作成機能「eStudio」を提供開始 |
| 2020年12月 | マイクロコンテンツの受託制作サービスを開始 |
| 2022年2月 | 東京証券取引所マザーズに上場 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所市場区分の見直しにより、東京証券取引所マザーズからグロースに移行 |