| 2009年3月 | 東京都渋谷区渋谷にて多世代型コミュニティマンション事業を行う赤丸ホールディングス株式会社（現当社）〔資本金9,000千円〕を設立 |
| 2010年5月 | ハンドメイドマーケットプレイス「Creema」をリリースし販売を開始 |
| 2010年12月 | 初のリアルイベントとなる「HandMade In Japan AWARD by Creema」をドイツのベルリンにて開催 |
| 2013年7月 | 日本最大級のクリエイターの祭典「HandMade In Japan Fes'」をスタート（以降本書提出日までに、東京で13回開催） |
| 2014年3月 | ルミネ新宿2に常設エディトリアルショップである「Creema Store 新宿」をオープン |
| 2014年6月 | 株式会社クリーマに商号変更 |
| 2014年12月 | 西日本最大級のハンドメイドイベント「Creema Craft Party」をスタート（以降本書提出日までに、大阪、台北で計7回の開催） |
| 2016年5月 | 台湾台北市に子会社 可利瑪股份有限公司を設立 |
| 2016年7月 | 「Creema」中国語版の提供開始により香港・台湾事業をスタート |
| 2016年10月 | Creemaのプラットフォームを活用したPR支援業務として、法人向けに外部広告サービスの提供を開始 |
| 2017年8月 | 新潟県糸魚川市「匠の里創生事業」とクリエイター支援における連携を皮切りに、地方創生領域にも進出 |
| 2017年9月 | 地方創生を目的として全国各地で市を開く「Creema Craft Caravan」をスタート |
| 2017年11月 | クリエイター向けに「スピード振込サービス」の提供を開始し、会員サービスをスタート |
| 2018年9月 | クリエイター向けに「作品プロモーション」機能をリリースし、内部広告サービスの提供を開始 |
| 2019年5月 | 東京都港区に本社移転 |
| 2020年6月 | クリエイターの創造的な活動を支援する「Creema SPRINGS」をリリースし、クラウドファンディングサービスの提供を開始 |
| 2020年11月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2021年4月 | 人気アーティストのレッスン動画プラットフォームを運営する株式会社FANTISTの全株式をM&Aにより取得し、EdTech領域に参入 |
| 2021年11月 | 音楽とクラフトの野外フェスティバル「Creema YAMABIKO FES」を静岡県御殿場市で初開催（以降本書提出日までに、御殿場、横須賀で計3回の開催） |
| 2023年7月 | 株式会社オリエントコーポレーションと提携したクレジットカード『Creemaカード』の発行を開始 |
| 2024年1月 | ネットショップ開設サービス「InFRAME」をリリース |