| 2005年11月 | 東京都新宿区西新宿にソフトウエア開発を目的とした、株式会社スマートビジョンテクノロジー(資本金10百万円)を設立 |
| 2007年8月 | 株式移動によりバリストライド株式会社の子会社となる |
| 2007年10月 | 本社を東京都新宿区新宿一丁目に移転 商号を「株式会社ヘッドウォータース」に変更 |
| 2008年3月 | 当社代表取締役である篠田庸介への第三者割当増資に伴いバリストライド株式会社から独立 |
| 2008年11月 | 東京都新宿区新宿に合弁企業として株式会社東忠ヘッドウォータースを設立（持株比率50%） |
| 2009年11月 | ISMS情報セキュリティマネジメントシステム ISO/IEC27001の認証を取得 |
| 2010年1月 | 本社を東京都新宿区新宿二丁目に移転 |
| 2010年3月 | Life Time Technologies Co.,Ltd. (ベトナム)の株式を一部取得（持株比率16.1%） |
| 2011年10月 | カンボジアに合弁企業としてJCIT Co.,Ltd.を設立（持株比率60.0%） |
| 2014年6月 | ロボットアプリ制作サービスを開始 |
| 2014年10月 | ベトナムに合弁企業としてIELOVE Vietnam Co.,Ltd.を設立（持株比率49.0%） |
| 2014年12月 | ベトナムに合弁企業としてSPORTSONE VIETNAM COMPANY LIMITEDを設立（持株比率34.0%） |
| 2015年1月 | 「Pepperサービス」「Pocket Work Mateサービス」を開始 |
| 2015年4月 | 株式会社東忠ヘッドウォータースを閉鎖 |
| 2015年7月 | JCIT Co.,Ltd.の全株式を譲渡 |
| 2016年3月 | クラウドロボティクスサービス「SynApps」をリリース |
| 2016年5月 | SPORTSONE VIETNAM COMPANY LIMITEDの全株式を譲渡 |
| 2016年8月 | IELOVE Vietnam Co., Ltd.を譲渡 |
| 2016年9月 | Life Time Technologies Co.,Ltd.の全株式を譲渡 |
| 2018年1月 | マルチAIプラットフォーム「SyncLect」をリリース |
| 2020年9月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2022年2月 | 子会社として株式会社ヘッドウォータースコンサルティングを設立（持株比率100.0%） 子会社として株式会社ヘッドウォータースプロフェッショナルズを設立（持株比率100.0%） |
| 2022年3月 | 本社を東京都新宿区西新宿六丁目に移転 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のマザーズ市場からグロース市場へ移行 |
| 2023年6月 | ベトナムに子会社としてDATA IMPACT JOINT STOCK COMPANYを設立（持株比率75.0％） |