| 1999年1月 | 東京都新宿区において、証券システム開発を目的に株式会社トレードワークスを設立 |
| 1999年2月 | 「自己委託売買取引システム」を開発・販売 |
| 2000年6月 | 「インターネット取引システム基盤」及び「逆指値発注」対応のトリガーサーバシステムの開発・販売 |
| 2001年4月 | 「ディーリングシステム」を開発・OEM提供 |
| 2003年1月 | 東京都千代田区一番町に本店を移転 |
| 2003年10月 | 「投資家向け商品先物インターネット取引システム」を開発・販売 |
| 2004年5月 | 株式会社大阪証券取引所（現 株式会社大阪取引所）の「Independent Software Vendor」に認定（～2016年12月） |
| 2004年7月 | 東京工業品取引所（現 株式会社東京商品取引所）の「Independent Software Vendor」に認定 |
| 2004年10月 | 「投資家向け株式インターネット取引システム」を開発・販売 |
| 2006年2月 | Microsoft認定ゴールドパートナー取得 |
| 2007年6月 | 「不公正取引監視システム」を開発・OEM提供 |
| 2007年9月 | ワークステクノロジー株式会社を子会社化、FXシステム事業へ参入 |
| 2009年1月 | 株式会社東京証券取引所の「Independent Software Vendor」に認定 |
| 2010年1月 | ワークステクノロジー株式会社を完全子会社化 |
| 2010年5月 | セキュリティ診断事業へ参入 |
| 2012年12月 | 「投資家向け先物・オプションインターネット取引システム」を開発・販売 |
| 2013年5月 | プライバシーマーク取得 |
| 2014年10月 | 「証券会社向け非常時用インターネット取引システム」を開発・OEM提供 |
| 2015年8月 | SaaS型クラウドサービス用データセンターを構築 SaaS型「ディーリング端末サービス」を開発・サービス開始 |
| 2015年9月 | SaaS型「取引所売買端末サービス」を開発・サービス開始 |
| 2016年4月 | ワークステクノロジー株式会社解散に伴い、同社のFXシステム事業を継承 |
| 2016年9月 | ワークステクノロジー株式会社清算結了 |
| 2016年10月 | SaaS型「投資家向けWEB投資家情報サービス」を開発・サービス開始 |
| 2016年11月 | SaaS型「投資家向け先物・オプションインターネット取引サービス」を開発・サービス開始 |
| 2017年8月 | 「TRADE WORKS」商標権取得 |
| 2017年10月 | 投資家向けインターネット外国為替証拠金取引システム「TRAdING STUDIO」の商標権を取得 |
| 2017年11月 | 東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2018年8月 | 脆弱性自動診断「SecuAlive」の商標権を取得 |
| 2018年10月 | 個人型確定拠出年金システムを開発・販売 |
| 2019年4月 | 東京都千代田区神田神保町に本店を移転 |
| 2019年10月 | AIチャットボット「スマート法律相談」の特許権取得 |
| 2021年6月 | 取引所シミュレーションシステム「SIMSTOCK」商標権取得 |
| 2021年12月 | 電子商取引システムクラウドECプラットフォーム「Emerald Blue」の開発及びサービス開始 |
| 2022年3月 | 株式会社あじょ（所在地：大阪市中央区）の全株式を取得し完全子会社化 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）市場からスタンダード市場に移行 |
| 2023年3月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）の認証を取得 |
| 2023年6月 | オンラインによるソーシャルネットワークーキングサービス「Meta Village」及び「メタヴィレ」の商標権取得 |
| 2023年7月 | ペガサス・システム株式会社（所在地：東京都渋谷区）の全株式を取得し完全子会社化 |
| 2024年3月 | 東京都港区赤坂に本店を移転 |