| 2006年3月 | 東京都台東区において株式会社ヘッド・ソリューションズを設立 |
| 2007年2月 | 株式会社テラスカイに社名変更 |
| 2008年7月 | Salesforce（注２）の画面制作ツール「SkyEditor」（現「SkyVisualEditor」）を提供開始 |
| 2008年10月 | クラウド連携ツール「SkyOnDemand」を提供開始 |
| 2009年4月 | 本社を東京都千代田区へ移転 |
| 2010年8月 | 「ISO27001」認証を取得 |
| 2010年9月 | ＮＴＴテクノクロス株式会社（旧エヌ・ティ・ティ・ソフトウェア株式会社）と資本・業務提携 |
| 2012年1月 | 本社を東京都中央区へ移転 |
| 2012年8月 | 米国カリフォルニア州にTerraSky Inc.（現連結子会社）を設立 |
| 2012年10月 | ＮＴＴテクノクロス株式会社（旧エヌ・ティ・ティ・ソフトウェア株式会社）を引受先とする第三者割当増資を実施 |
| 2013年3月 | 大阪府大阪市港区に大阪事業所、愛知県名古屋市中区に名古屋事業所を開設 |
| 2013年9月 | 株式会社サーバーワークスと資本・業務提携 |
| 2014年5月 | 北海道札幌市中央区に株式会社スカイ３６５（株式会社サーバーワークスとの合弁会社、現連結子会社）を設立 |
| 2014年10月 | 米国salesforce.com社（注３）と資本提携 |
| 2015年4月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2016年1月 | エコモット株式会社と資本・業務提携 |
| 2016年3月 | SAP（注４）ソフトウェア基盤クラウドインテグレーションの株式会社BeeXを設立 |
| 2016年4月 | クラウディアジャパン株式会社と資本・業務提携 |
| 2016年7月 | ソーシャルウェア「mitoco」提供開始 |
| 2016年8月 | 「TerraSky Lab」開設 北海道札幌市中央区に株式会社キットアライブ（現連結子会社）を設立 |
| 2017年3月 | 株式会社Phone Appliと資本・業務提携 |
| 2017年4月 | 福岡県福岡市に福岡事業所を開設 新潟県上越市に上越サテライトオフィスを開設 |
| 2017年5月 | 株式会社イグアスと資本・業務提携 |
| 2018年3月 | 西日本支社 開設 |
| 2018年5月 | 本社を東京都中央区（現所在地）へ移転 |
| 2018年9月 | クラウディアジャパン株式会社を吸収合併 |
| 2018年11月 | 東京証券取引所市場第一部へ市場変更 |
| 2019年3月 | 当社AWS事業部を吸収分割により株式会社BeeXへ承継 |
| 2019年5月 | 株式会社Cuonの株式を取得、完全子会社化 |
| 2019年6月 | 株式会社Quemixを設立 |
| 2019年9月 | 日本システム技術株式会社と資本・業務提携 |
| 2019年12月 | TerraSky (Thailand) Co., Ltd.を設立 |
| 2021年1月 | 株式会社リベルスカイを設立 |
| 2021年2月 | 株式会社テラスカイ・テクノロジーズを設立 株式会社エノキに出資・子会社化 |
| 2022年2月 | 子会社、株式会社BeeXが東京証券取引所グロース市場（旧マザーズ市場）へ新規上場 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所市場第一部からプライム市場に移行 |
| 2022年9月 | 持分法適用会社、株式会社キットアライブが札幌証券取引所アンビシャス市場に新規上場 |
| 2023年7月 | 株式会社テクノスジャパンと資本・業務提携 |