| 1991年2月 | オフィスコンピュータの販売及びコンピュータソフトウェアの開発を目的として大阪市福島区に株式会社アイルを設立 |
| 1993年9月 | 本店を大阪市福島区野田に移転 |
| 1996年4月 | パソコンスクール事業（現「アイルキャリアカレッジ」）を開始 |
| 1998年7月 | 自社オリジナル販売管理ソフト「ＳＴＡＮＤ-売（スタンド・バイ）」を開発・リリース |
| 2000年9月 | 求人・求職情報サイト「＠ばる」事業を開始 |
| 2001年7月 | 東京都港区新橋に東京本社を開設 |
| 2002年4月 | 大阪本社（本店）を大阪市福島区野田より大阪市北区曽根崎新地に移転 |
| 2004年10月 | 「ＳＴＡＮＤ-売」の後継ソフト「アラジンオフィス」を開発・リリース |
| 2005年8月 | 「Ｗｅｂドクター」事業を開始 |
| 2007年6月 | 大阪証券取引所ニッポン・ニューマーケット－「ヘラクレス」に上場 |
| 2008年8月 | 名古屋市中区栄に名古屋支店を開設 |
| 2009年3月 | 複数ネットショップ一元管理クラウドサービス「ＣＲＯＳＳ ＭＡＬＬ（クロスモール）」を開発・リリース |
| 2009年10月 | 大阪府東大阪市に東大阪支店を開設 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場、同取引所ヘラクレス市場及び同取引所ＮＥＯ市場の各市場の統合に伴い、「大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場」に上場 |
| 2010年12月 | 東京都港区芝公園に東京本社を移転 |
| 2011年8月 | 名古屋市中区錦３丁目に名古屋支店を移転 |
| 2012年9月 | 株式会社ウェブベースの発行済株式の100％を取得し、子会社化 |
| 2013年4月 | 博多市博多区博多駅前に福岡支店を開設 |
| 2013年7月 | 仙台市青葉区中央に仙台支店を開設 |
| 2014年9月 | ポイント・顧客一元管理クラウドサービス「ＣＲＯＳＳ ＰＯＩＮＴ（クロスポイント）」を開発・リリース |
| 2015年8月 | 大阪証券取引所と東京証券取引所の市場統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（グロース）に上場 |
| 2016年3月 | 東大阪支店を大阪本社（本店）に統合 |
| 2017年6月 | 名古屋市中区錦１丁目に名古屋支店を移転 |
| 2017年10月 | 大阪市北区大深町に大阪本社（本店）を移転 |
| 2018年6月 | シビラ株式会社への出資及び資本業務提携を実施 |
| 2019年7月 | 島根県松江市に研究開発施設「アイル松江ラボ」を開設 |
| 2019年11月 | 東京証券取引所市場第二部に市場変更 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行 |