| 2000年6月 | 福岡市中央区赤坂に有限会社アイフリークを設立 |
| 2001年12月 | 有限会社アイフリークを株式会社に改組 |
| 2003年9月 | 福岡市中央区高砂へ本社を移転 |
| 2004年6月 | ｉモード(R)向け公式コンテンツ「デコメ(R)★コレクション」サービス開始 |
| 2004年9月 | 東京都港区虎ノ門に東京事務所を新設（2006年４月支店に変更） |
| 2006年4月 | 福岡市中央区大名へ本社を移転 |
| 2006年7月 | 東京都港区麻布十番へ東京支店を移転 |
| 2006年9月 | EZweb向け公式コンテンツにデコメーション６コンテンツサービス開始 |
| 2006年10月 | Yahoo!ケータイ向け公式コンテンツにデコメーション６コンテンツサービス開始 |
| 2006年11月 | 株式会社リクルートとモバイル分野におけるHTML形式メール（注１）を活用した商品開発に関する業務提携を行うことで合意 |
| 2007年3月 | 株式会社大阪証券取引所ヘラクレス（現 東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード））に株式を上場 |
| 2007年12月 | 東京都港区麻布十番にギフトに特化したＥコマースビジネスを行うことを目的として株式会社フィール・ジー（連結子会社）を設立 |
| 2008年7月 | Ｅコマース事業推進のため、株式会社日本インターシステムの株式80.0％を取得（連結子会社） |
| 2009年7月 | 株式会社フィール・ジー（連結子会社）を吸収合併 |
| 2009年8月 | 株式会社電通（現 株式会社電通グループ）とキャラクターを共同開発し、業界初の広告手法実施 |
| 2009年9月 | 福岡市中央区薬院へ本社を移転 |
| 2009年11月 | 株式会社日本インターシステム（連結子会社）を吸収合併 |
| 2010年12月 | 会社創立10周年記念配当の実施 |
| 2011年5月 | シンガポールのI-FREEK ASIA PACIFIC PTE. LTD. （アイフリーク アジア パシフィック有限私会社）へ出資（連結子会社） |
| 2011年8月 | 東京都品川区西五反田に東京支店 五反田オフィスを新設 |
| 2011年10月 | 東京支店渋谷オフィスを東京都港区（東京支店赤坂オフィス）に移転 |
| 2013年3月 | 電子絵本アプリ「森のえほん館」サービス開始 |
| 2013年4月 | 福岡市博多区博多駅前へ本社を移転 |
| 2014年3月 | 東京都渋谷区円山町へ東京支店を移転 |
| 2015年3月 | 東京都新宿区新宿へ東京支店を移転 |
| 2015年7月 | 株式会社アイフリーク モバイル（連結子会社）を吸収合併し、商号を株式会社アイフリークモバイルに変更 |
| 2016年6月 | コンテンツクリエイターサービス事業(ＣＣＳ事業)開始 |
| 2017年1月 | 労働者派遣事業許可取得 |
| 2017年11月 | 株式会社アイフリークＧＡＭＥＳを設立（連結子会社） |
| 2018年12月 | リアルタイムアニバーサリー株式会社（現 株式会社アイフリークスマイルズ）の株式100.0％を取得（連結子会社） |
| 2019年3月 | 福岡市博多区博多駅東へ本社を移転 |
| 2019年8月 | 会社分割によりコンテンツ事業の一部を株式会社アイフリークスマイルズ（連結子会社）が承継 |
| 2019年10月 | 東京都新宿区新宿へ本社を移転 |
| 2020年1月 | リアルタイムメディア株式会社の株式100.0％を取得（連結子会社）し、同社及び同社の子会社である株式会社ファンレボを連結子会社とする |
| 2020年3月 | 連結子会社の株式会社アイフリークスマイルズがリアルタイムメディア株式会社を吸収合併 |
| 2021年1月 | 連結子会社の株式会社ファンレボの全株式を譲渡 |
| 2021年2月 | 株式会社アイフリークＧＡＭＥＳ（連結子会社）を吸収合併 |
| 2021年6月 | リアリゼーション株式会社（連結子会社）を吸収合併 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）からスタンダード市場に移行 |
| 2023年5月 | 株式会社I-FREEK GAMES（連結子会社）を設立 |
| 2024年4月 | 株式会社アイフリークスマイルズ（連結子会社）を吸収合併 |