| 1995年3月 | Oracleを中心としたデータベース技術と基幹業務ノウハウに強みを持ったシステムインテグレーション事業及びパッケージソフトウエアの開発販売事業を目的として、埼玉県浦和市に資本金10,000千円で株式会社システムインテグレータを設立 |
| 1996年3月 | ECサイト構築パッケージソフトウエア「SI Web Shopping Ver1.0」を発売 |
| 1997年2月 | 新郵便番号変換パッケージソフトウエア「FAQ里恵の新郵便番号変換ソフト」を発売 |
| 1997年8月 | Oracleデータベース用開発支援ツール「SI Object Browser Ver3.0」を発売 |
| 2001年2月 | 本社を埼玉県さいたま市南区南浦和二丁目39番16号に移転 |
| 2001年3月 | Web教材作成ツール「SI 作って教材 Ver1.0」を発売 |
| 2002年6月 | データベース設計支援ツール「SI Object Browser ER Ver1.0」を発売 |
| 2002年11月 | アンケート作成ソフト「SI 作ってアンケート Ver1.0」を発売 |
| 2004年5月 | 企画段階から参加してコンソーシアム方式で開発した次世代ERP「GRANDIT」を新規リリース |
| 2005年3月 | 本社を埼玉県さいたま市南区沼影一丁目10番１号に移転 |
| 2006年7月 | 大阪市中央区に大阪支社を設置 |
| 2006年12月 | 東京証券取引所マザーズに上場 |
| 2007年3月 | Web-ERP「GRANDIT」コンソーシアムに参画 |
| 2008年2月 | 「SI Object Browser 中国語版」、「SI Object Browser ER 中国語版」を中国市場にて発売 |
| 2008年11月 | プロジェクト管理パッケージ「SI Object Browser PM Ver1.0」を発売 |
| 2008年12月 | Microsoftデータベース用開発支援ツール「SI Object Browser for SQL Server Ver1.0」を発売 |
| 2009年6月 | 「SI Object Browser PM」を中国市場にて発売 |
| 2009年9月 | 「SI Web Shopping BtoC 多言語版 Ver1.0」を発売 |
| 2010年4月 | 「SI Object Browser PM」のクラウド提供を開始 |
| 2010年12月 | IBM社データベースDB2対応版開発支援ツール「SI Object Browser for DB2」を発売 |
| 2011年12月 | Web-ERP「GRANDIT」生産管理アドオンモジュールを発売 |
| 2012年4月 | 日立製作所製データベースHiRDB対応版開発支援ツール「SI Object Browser for HiRDB」を発売 |
| 2012年7月 | Web-ERP「GRANDIT」継続取引管理アドオンモジュールを発売 |
| 2012年8月 | 富士通製データベースSymfoware対応版開発支援ツール「SI Object Browser for Symfoware」を発売 |
| 2013年6月 | アプリケーション設計支援ツール「SI Object Browser Designer」をクラウドサービスで提供を開始 東京都渋谷区に東京営業所を設置 |
| 2014年1月 | 東京証券取引所第一部に上場 |
| 2014年5月 | 本社を埼玉県さいたま市中央区新都心11番地２に移転 |
| 2015年2月 | IT企業向け統合システム「GRANDIT ITテンプレート」を発売 |
| 2016年4月 | 「SI Object Browser PM 中国語版」を発売 |
| 2016年6月 | 「SI Web Shopping CMS」を発売 |
| 2017年3月 | 「SI Object Browser PM ライト版」「SI Object Browser PM エンジニアリング版」を発売 |
| 2018年1月 | プログラミングスキル判定サービス「TOPSIC」サービス開始 |
| 2018年3月 | 画面のデザインを認識するAIサービス「AISIA Design Recognition」を発売 |
| 2018年10月 | ディープラーニングを使ったAI異常検知システム「AISIA Anomaly Detection」を発売 |
| 2019年3月 | 名古屋市中村区に名古屋営業所を設置 |
| 2020年3月 | 福岡市博多区に福岡支社準備室を設置 |
| 2021年2月 | データベース言語SQLスキル判定サービス「TOPSIC-SQL」サービス開始 |
| 2021年3月 | Web版プロジェクト管理システム「OBPM Neo」サービス開始 |
| 2021年10月 | カスタマーサクセス支援サービス「VOICE TICKETS」サービス開始 |
| 2021年11月 | アイデア創出プラットフォーム「IDEA GARDEN」サービス開始 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所第一部からスタンダード市場に移行 |
| 2022年5月 | 福岡市博多区に福岡支社を設置 |
| 2022年10月 | ベトナム・ダナン市に海外子会社「KEYSTONE SOLUTIONS COMPANY LIMITED」を設立 |
| 2024年1月 | 株式会社DGコマースを設立し、E-Commerce事業を合弁会社化 |