| 1969年4月 | 大阪市北区曽根崎において株式会社ソフトウェア・サービスを設立 |
| 1970年4月 | ミニコンによる導入型医療情報システムを開発、発売 |
| 1971年4月 | ３時間ドックシステムを開発、発売 |
| 1972年4月 | オフコンによるセンター利用型医療情報システムを開発、発売 |
| 1978年3月 | 本店を大阪市北区西天満に移転・登記 |
| 1984年9月 | ＵＮＩＸによる医療情報システム提供開始 |
| 1986年3月 | 本店を大阪府吹田市に移転・登記 |
| 1990年4月 | 株式会社病院システム研究所を設立 |
| 1994年5月 | 調剤薬局向けＷＩＮＤＯＷＳ版医療情報システムの提供開始 |
| 1994年10月 | 精神病院向けＷＩＮＤＯＷＳ版医療情報システムの提供開始 |
| 1995年5月 | 一般病院向けＷＩＮＤＯＷＳ版オーダリングシステム（初期バージョン）『ＣＨＩＴＯＳ』（CSS Hospital Total Ordering System）の提供開始 |
| 1997年1月 | ＷＩＮＤＯＷＳ版オーダリングシステム（旧バージョン）『ＮＥＷＴＯＮＳ』（New Technology Ordering Network System）の提供開始 |
| 2000年4月 | ＷＩＮＤＯＷＳ版電子カルテシステム（旧バージョン）『ｅ－カルテ®』の提供開始 |
| 2001年10月 | 株式会社病院システム研究所を100％出資子会社化 |
| 2002年10月 | 子会社である株式会社病院システム研究所の商号を株式会社エスエスサポートに変更 |
| 2003年1月 | 本社ビルを大阪市淀川区西宮原に竣工 本店を同上に登記 |
| 2003年8月 | 厚生労働省標準的電子カルテ推進委員会に参画 |
| 2004年2月 | 大阪証券取引所 ヘラクレスへ上場 |
| 2005年4月 | 『プライバシーマーク』認証取得 |
| 2008年5月 | 本社ビルを大阪市淀川区宮原に竣工 |
| 2009年11月 | 『国際規格ISO9001』認証取得 |
| 2010年6月 | オーダリングシステム（現行バージョン）『ＮＥＷＴＯＮＳ２』及び 電子カルテシステム（現行バージョン）『新版ｅ－カルテ®』の提供開始 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所 JASDAQへ上場（市場統合） |
| 2012年1月 | 東京オフィスを開設 |
| 2013年7月 | 東京証券取引所 JASDAQへ上場（市場統合） |
| 2013年11月 | ＳＳ－ＭＩＸデータを利用した「診療情報開示システム」を提供開始 ひろしま医療情報ネットワーク（ＨＭネット）20医療機関にて本格稼動開始 |
| 2014年8月 | 本社ビルを大阪市淀川区西宮原２丁目６番１号に竣工 本店を同上に登記 |
| 2014年11月 | 株式会社オー・エム・シィーと合併 |
| 2015年3月 | 『情報セキュリティマネジメントシステム（ＩＳＭＳ）』認証取得 |
| 2016年3月 | 電子カルテシステム『ｅ－カルテ®』商標登録 |
| 2017年5月 | 沖縄ブランチを開設 |
| 2017年11月 | 地域包括ケアシステム『ＣａｒｅＭｉｌｌ®（ケアミル®）』商標登録 |
| 2018年7月 | 医療用画像管理システム『ＳｅａｖｏＰＡＣＳ®』及び 汎用画像診断システム『ＳｅａｖｏＶｉｅｗ®』商標登録 |
| 2018年9月 | 九州ブランチ開設 |
| 2020年8月 | ユタカインテグレーション株式会社を100％出資子会社化 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所 スタンダード市場へ移行 |
| 2022年6月 | 東京支社を東京都大田区に竣工（東京オフィスは廃止） |
| 2023年3月 | 北海道ブランチ開設 |
| 2023年4月 | ＳＳＩ－ＣＳＩＲＴ ＮＣＡ（一般社団法人日本コンピュータセキュリティインシデント対応チーム協議会）正式加盟 |
| 2023年6月 | 九州ブランチ移転 |