| 2001年8月 | 東京都大田区に資本金１千万円で、ミドルウェアの開発・販売を目的として、株式会社シーアールアイ・ミドルウェア(当社)を設立 株式会社ＣＳＫ総合研究所の100％子会社 |
| 2002年5月 | 事業所を東京都港区南青山に設置(研究開発及び営業拠点) |
| 2004年5月 | 当社役員・従業員によるＥＢＯの形で、親会社から資本独立 |
| 2005年1月 | 本社を東京都港区南青山に移転 商号を株式会社ＣＲＩ・ミドルウェアに変更 |
| 2006年2月 | 米国カリフォルニア州に100％出資の連結子会社CRI Middleware, Inc.（現連結子会社）を設立 |
| 2009年10月 | 本社を東京都渋谷区渋谷に移転 |
| 2014年11月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2018年5月 | 株式会社ウェブテクノロジの全株式を取得し子会社化 |
| 2019年5月 | 中国上海市に70％出資の連結子会社上海希艾維信息科技有限公司（現連結子会社）を設立 |
| 2019年10月 | 株式会社ツーファイブ（現連結子会社）の全株式を取得し子会社化 |
| 2020年5月 | 株式会社アールフォース・エンターテインメント（現連結除外）の全株式を取得し子会社化 |
| 2021年10月 | 100％子会社である株式会社ウェブテクノロジを吸収合併 本社を東京都渋谷区桜丘町に移転 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所グロース市場に移行 |
| 2023年9月 | 株式会社アールフォース・エンターテインメント（現連結除外）の全株式を売却し子会社から連結除外 |