| 2005年7月 | 東京都渋谷区神泉町に、株式会社リアルワールド（資本金10,000千円）を設立 使って貯めるクラウドメディアである「Gendama」のサービス開始 |
| 2006年3月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂に移転 |
| 2006年7月 | ポイント交換を主目的とした株式会社ポイントスタイルを子会社として設立 |
| 2008年10月 | 北海道札幌市に札幌ラボを設置 |
| 2008年12月 | 作業をこなして貯める、クラウドソーシングサービス「CROWD」の開始 |
| 2010年5月 | 本社を東京都渋谷区猿楽町に移転 |
| 2011年4月 | 株式会社サイバーエージェントより「ライフマイル」を事業譲受 買い物して貯めるクラウドメディアである「ライフマイル」サービス開始 |
| 2011年11月 | 株式会社ポイントスタイルを吸収合併 新規事業開発を目的とした株式会社REALCOREを子会社として設立 |
| 2011年12月 | シンガポールにアジア統括を目的としたREALWORLD ASIA PTE.LTD.を子会社として設立 |
| 2012年5月 | 広告主への営業を目的とした株式会社リアルマーケティングを子会社として設立 |
| 2012年7月 | インドネシアにクラウド事業を目的としたPT.SITUS KARUNIA INDONESIAを子会社として設立 |
| 2013年9月 | 札幌ラボを分社化し、カスタマーサポート業務及び当社のサイト運営業務の一部受託を目的とした株式会社READO（現株式会社LifeTech）を子会社として設立 |
| 2014年6月 | 株式会社REALCOREを清算 |
| 2014年9月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2014年12月 | 株式会社マークアイを連結子会社化 |
| 2015年1月 | 本社を東京都港区六本木に移転 |
| 2015年9月 | 株式会社リアルマーケティング（現 株式会社スマートソーシング）の全株式を売却し、連結子会社から除外 |
| 2016年2月 | ネットでのクラウドソーシングとリアルでの働き方の双方を実現することを目的とした株式会社リアルキャリアを子会社として設立 |
| 2016年4月 | 金融事業領域への参入を目的とした株式会社REAL FINTECH（現連結子会社）を子会社として設立 |
| 2016年5月 | PT.SITUS KARUNIA INDONESIAの株式を譲渡し、当社の連結対象から除外 |
| 2017年7月 | ノーザンライツ株式会社を連結子会社化 |
| 2018年3月 | 株式会社リアルＸを新設分割により子会社として設立し、「Gendama」をはじめとするクラウドメディア事業を承継 |
| 2018年8月 | 動画制作、デジタルサイネージ、動画メディア運営を目的とした株式会社カチコを子会社として設立 株式会社LifeTechの全株式を売却し、連結子会社から除外 |
| 2019年3月 | 株式会社マークアイの全株式を売却し、連結子会社から除外 |
| 2019年9月 | ノーザンライツ株式会社（注１）の全株式を売却し、連結子会社から除外 |
| 2019年11月 | 株式会社リアルキャリアを株式会社AI Marketingに商号変更 |
| 2020年10月 | 株式会社リアルＸの全株式を売却し、連結子会社から除外 株式会社AI Marketingを吸収合併 株式会社カチコを吸収合併 |
| 2020年11月 | 「漫画大陸」を事業譲受 |
| 2020年12月 | 株式会社REAL FINTECHにおいて「すーちゃんモバイル比較」を事業譲受 |
| 2022年1月 | 「RealPayギフト」を「デジタルギフト®」に名称変更 |
| 2022年3月 | 「クレジットカードマイスター」を事業譲受 「脱毛ドコイコ」を事業譲受 |
| 2022年4月 | 株式会社リアルワールドを株式会社デジタルプラスに商号変更 |
| 2022年9月 | 「すーちゃんモバイル比較」を事業譲渡 「漫画大陸」及び「脱毛ドコイコ」を事業譲渡 |
| 2022年10月 | 株式会社REAL FINTECHを株式会社デジタルフィンテックに商号変更 「RealPay」を「デジタルウォレット」に名称変更 |
| 2022年12月 | 「デジタルクリエイティブ事業」を事業譲受 |
| 2023年1月 | 「デジタルマーケティング支援事業」を事業譲受 |
| 2023年2月 | 株式会社デジタルandを子会社として設立 |
| 2023年3月 | 「マヒナ」を事業譲受 |
| 2023年7月 | 「ピース」を事業譲受 「Q給」を事業譲受 |