| 2003年1月 | 株式会社東芝より乗換案内事業を分社化、株式会社駅前探険倶楽部を東京都港区に設立 |
| 2005年2月 | 本社を東京都中央区に移転 |
| 2005年3月 | モバイルでのサービス名称を「駅前探険倶楽部」から「駅探★乗換案内」へ変更 |
| 2007年10月 | ポラリス・プリンシパル・ファイナンス株式会社（現ポラリス・キャピタル・グループ株式会社）の投資事業組合が株式会社東芝等より当社株式を譲り受け筆頭株主となる |
| 2008年4月 | 株式会社駅前探険倶楽部から「株式会社駅探」に商号を変更 |
| 2008年8月 | モバイルサービスにおいて「駅探デラックス（月額会費200円、税抜）」を開始 |
| 2008年10月 | 株式会社ＮＴＴドコモのiコンシェルにて「運行情報」サービスを開始 |
| 2009年11月 | 株式会社ＮＴＴドコモのiコンシェルにて「終電アラーム」サービスを開始 |
| 2010年10月 | Androidアプリ「駅探★乗換案内」をリリース |
| 2011年3月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2011年11月 | スマートフォン向けサイト「駅探★乗換案内」をリリース。スマートフォンにおいて月額課金サービスを開始 株式会社シーエスアイ（現株式会社ＣＥホールディングス）と資本・業務提携契約を締結。同社がポラリス第一号投資事業有限責任組合から当社株式を譲り受け筆頭株主となる |
| 2012年5月 | スマートフォン向けサイト「駅探★乗換案内」をリリース。スマートフォンにおいて月額課金サービスを開始 株式会社シーエスアイ（現株式会社ＣＥホールディングス）と資本・業務提携契約を締結。同社がポラリス第一号投資事業有限責任組合から当社株式を譲り受け筆頭株主となる |
| 2012年10月 | iPhoneアプリ「駅探★乗換案内」をリリース |
| 2013年2月 | モバイルサービスにおいて国際線に対応した「駅探プライム（月額会費300円、税抜）」を開始 |
| 2013年9月 | 本社を東京都港区に移転 |
| 2014年8月 | 第二種旅行業者に登録 |
| 2014年12月 | 乗換案内との連携により、最適な列車チケットと宿泊予約を組み合わせたトラベルプランを販売する「トラベル事業」を開始 |
| 2017年11月 | 株式会社ビジネストラベルジャパンの株式を取得（子会社化） |
| 2018年6月 | 法人向けクラウド型交通費精算サービス「駅探BIZ」を開始 |
| 2019年6月 | 本社を東京都千代田区に移転 |
| 2019年11月 | 株式会社ラテラ・インターナショナルの株式を取得（子会社化） |
| 2020年7月 | 株式会社ビジネストラベルジャパンを吸収合併 |
| 2021年4月 | 株式会社サークアの株式を取得（子会社化） |
| 2021年8月 | 株式会社Bold Investmentと資本業務提携契約を締結。同社が株式会社ＣＥホールディングスから当社株式を譲り受け筆頭株主となる |
| 2022年4月 | 東京証券取引所グロース市場に移行 |
| 2022年11月 | プラウドエンジン株式会社の株式を取得（子会社化） |
| 2023年4月 | 株式会社駅探I&Iを設立 株式会社駅探I&Iがグロースアンドコミュニケーションズ株式会社、株式会社サイバネット、株式会社アイティジェイの３社の株式を取得（当社の孫会社化） |