| 1979年12月 | 糸井重里の個人事務所として、有限会社東京糸井重里事務所 設立 |
| 1998年6月 | ウェブサイト「ほぼ日刊イトイ新聞」開設 |
| 1999年3月 | 本社移転（東京都港区東麻布） |
| 1999年11月 | インターネット通販開始 |
| 2001年8月 | 本社移転（東京都港区三田） |
| 2001年10月 | 『ほぼ日手帳』販売開始 |
| 2002年10月 | 株式会社東京糸井重里事務所に組織変更 |
| 2003年10月 | 卸販売開始 |
| 2003年12月 | 出版事業開始 |
| 2004年9月 | 株式会社ロフトにて『ほぼ日手帳』を販売開始 |
| 2005年11月 | 本社移転（東京都港区南青山） |
| 2010年12月 | 本社移転（東京都港区北青山） |
| 2011年11月 | 「気仙沼のほぼ日」（宮城県気仙沼市）開設 |
| 2013年6月 | 「株式会社気仙沼ニッティング」会社設立（宮城県気仙沼市） |
| 2014年8月 | 店舗兼イベントスペース「TOBICHI（とびち）」開設（東京都港区南青山） |
| 2015年2月 | 店舗兼イベントスペース「TOBICHI（とびち）②」開設（東京都港区南青山） |
| 2016年1月 | 本社移転（東京都港区北青山）（同じ北青山内での移転） |
| 2016年6月 | 犬や猫の写真SNSアプリ「ドコノコ」（iOS版）配信開始（同年７月Android版配信開始） |
| 2016年12月 | 株式会社ほぼ日に社名変更 |
| 2017年3月 | 東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）市場に株式を上場 物販のイベント「生活のたのしみ展」第１回を東京・六本木で開催 |
| 2017年6月 | 店舗兼イベントスペース「TOBICHI（とびち）京都」開設（京都府京都市） |
| 2018年5月 | 「TOBICHI（とびち）京都」移転（京都府京都市）（同じ京都市内での移転） |
| 2019年7月 | 「株式会社気仙沼ニッティング」の保有全株式を譲渡 |
| 2019年11月 | 「気仙沼のほぼ日」（宮城県気仙沼市）閉鎖 渋谷PARCO内に「ほぼ日カルチャん」「ほぼ日曜日」開設（東京都渋谷区） |
| 2020年11月 | 本社移転（東京都千代田区神田錦町） |
| 2020年12月 | 「ほぼ日の學校」教室スタジオ開設（東京都千代田区神田錦町） |
| 2021年1月 | 「TOBICHI（とびち）」「TOBICHI（とびち）②」本社１階へ移転（東京都千代田区神田錦町） |
| 2021年6月 | 「ほぼ日の學校」スマートフォンアプリ（iOS版、Android版）配信開始 |
| 2021年10月 | 「ほぼ日の學校」WEBサイト版開始 |
| 2021年11月 | ISMS（ISO/IEC 27001）認証取得 |
| 2022年3月 | 渋谷PARCO「ほぼ日カルチャん」閉店 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所のJASDAQスタンダード市場からスタンダード市場に移行 |
| 2023年8月 | 直販ECサイト「ほぼ日ストア」にDtoC越境EC向けサービスGlobal-eを導入 |
| 2023年10月 | HTMLテーブルをJSONに変換するタスクを実行しました。 |