| 1998年5月 | 株式会社ヴィレッジヴァンガードコーポレーションに組織形態及び社名を変更 |
| 2000年6月 | 愛媛県松山市一番町に四国で初出店であるラフォーレ松山店（直営店舗、現在閉店）を出店 |
| 2000年9月 | 青森県八戸市三日町に直営50店舗目である八戸レック店（直営店舗、現在閉店）を出店 |
| 2002年11月 | 本社を愛知県愛知郡長久手町塚田526番地から愛知県愛知郡長久手町長配２丁目1313番地に登記変更 |
| 2003年2月 | 初の飲食事業であるダイナー阿佐ヶ谷店（直営店舗、現在閉店）を出店 |
| 2003年4月 | 日本証券業協会に店頭登録銘柄として登録 （日本証券業協会は2004年12月にジャスダック証券取引所に移行しております） |
| 2004年1月 | 本社を愛知県愛知郡長久手町長配２丁目1313番地から愛知県愛知郡長久手町大字長湫字上鴨田12番地１に登記変更 |
| 2004年4月 | 北海道旭川市に直営100店舗目であるイオン旭川西店（直営店舗）を出店 |
| 2006年11月 | 東京都杉並区に直営200店舗目であるダイナー西荻店（直営店舗、現在閉店）を出店 |
| 2007年5月 | 有限会社チチカカの全株式を取得し、100％子会社化するとともに株式会社へ組織変更 |
| 2009年9月 | Village Vanguard（Hong Kong）Limitedを、Era-Bee Limitedと合弁で設立 (2018年９月に清算結了し、消滅） |
| 2010年4月 | ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場に上場 |
| 2010年8月 | 本社を愛知県愛知郡長久手町大字長湫字上鴨田12番地１を名古屋市名東区上社一丁目901番地に登記変更 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場、同取引所ヘラクレス市場及び同取引所ＮＥＯ市場の各市場の統合に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2011年3月 | 株式会社Village Vanguard Webbedを設立（2021年６月に合併により消滅） |
| 2012年4月 | TITICACA HONGKONG LIMITED（現、連結子会社）を設立 |
| 2013年7月 | 東京証券取引所、大阪証券取引所の各市場の統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2013年8月 | 比利緹卡（上海）商貿有限公司（現、連結子会社）を設立 |
| 2016年8月 | 株式会社チチカカの全株式を売却 |
| 2017年7月 | 東京都渋谷区に渋谷本店を出店 |
| 2017年8月 | フード事業をAEフードアンドダイナー株式会社（現、エステールホールディングス株式会社）へ会社分割 |
| 2017年12月 | 優先株式を1,500株発行し、15億円増資 |
| 2019年1月 | 株式会社ヴィレッジヴァンガード（現、連結子会社）を設立 |
| 2019年6月 | 小売事業を株式会社ヴィレッジヴァンガード（現、連結子会社）へ会社分割 |
| 2021年6月 | 株式会社ヴィレッジヴァンガード（現、連結子会社）が株式会社Village Vanguard Webbedを吸収合併 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）からスタンダード市場に移行 |