| 2003年8月 | 比較サイトの運営を目的として、資本金2,500千円をもって「比較.com株式会社」を設立 |
| 2003年11月 | 業容の拡大に伴い、本店を東京都目黒区に移転 |
| 2004年12月 | 資本金を9,500千円から17,000千円に増資を行い、最低資本金に到達したことを経済産業大臣に届出 |
| 2005年4月 | 業容の拡大に伴い、本店を東京都渋谷区に移転 |
| 2005年11月 | ロボット型比較検索エンジンによる価格比較サービスを開始（注）１ |
| 2006年3月 | 東京証券取引所マザーズ市場上場 |
| 2006年7月 | 業容の拡大に伴い、本店を現在地に移転 |
| 2007年6月 | インストール型宿泊予約サイトコントローラー「手間いらず！」の運営・販売をしている、有限会社プラスアルファ（旧・連結子会社）の株式取得 |
| 2007年10月 | 有限会社プラスアルファ（旧・連結子会社）を株式会社プラスアルファへ商号変更 |
| 2008年4月 | 日本で初めてダイナミックパッケージを展開したオンライン旅行会社のグローバルトラベルオンライン株式会社（旧・連結子会社）の株式を住友商事株式会社より取得 |
| 2009年4月 | 株式会社プラスアルファ（旧・連結子会社）を吸収合併 合併に伴い、アプリケーションサービス事業「手間いらず事業部」を設立 グローバルトラベルオンライン株式会社（旧・連結子会社）を「予約.com株式会社」へ商号変更 |
| 2010年6月 | クラウド上でサービスを提供するASP型「手間いらず.NET」の運営・販売開始 |
| 2014年4月 | 予約.com株式会社（旧・連結子会社）を吸収合併 |
| 2015年2月 | イールドマネジメント機能を搭載した「TEMAIRAZU」シリーズを発売開始 |
| 2016年7月 | 予約情報取得高速化と次世代のイールドマネジメント機能を実装した「手間いらず.NET２」及び、「TEMAIRAZU YIELD」の発売開始（注）２ |
| 2017年10月 | 「手間いらず株式会社」に商号変更 |
| 2020年3月 | 東京証券取引所市場第一部へ市場変更 |
| 2021年9月 | 監査役会設置会社から監査等委員会設置会社へ移行 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行 |