| 1998年1月 | カフェテリアプラン事業開始 |
| 1998年9月 | 大阪市北区に大阪支店設置 |
| 1999年4月 | カフェテリアプラン自動決済システム受託開始 |
| 1999年8月 | 名古屋市中区に名古屋支店設置 |
| 1999年9月 | 札幌市中央区に札幌支店、福岡市中央区に福岡支店設置 |
| 2001年4月 | 商号を株式会社ベネフィット・ワンに変更 |
| 2001年11月 | 広島市中区に広島支店設置 |
| 2002年7月 | 仙台市青葉区に東北支店（現仙台支店）、横浜市に横浜支店設置 |
| 2003年4月 | プライバシーマーク取得 |
| 2003年8月 | 株式会社福利厚生課の営業権を取得 |
| 2004年9月 | 日本証券業協会に株式を店頭登録 |
| 2004年11月 | 株式会社センダントジャパンの営業権を取得し、会員制ショッピング事業を開始 |
| 2004年12月 | 日本証券業協会への株式の店頭登録を取消し、株式会社ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
| 2006年2月 | メンバーシップ事業（現CRM事業）及び会員制ショッピング事業を簡易分割し、子会社株式会社ベネフィットワン・パートナーズを設立 |
| 2006年3月 | 東京証券取引所市場第二部に上場 |
| 2006年5月 | インセンティブ・ポイント事業を開始 |
| 2006年7月 | 株式会社グローバルヘルスケアを子会社化 |
| 2006年8月 | 株式会社ジャスダック証券取引所への上場廃止 |
| 2007年2月 | 愛媛県松山市南吉田町に松山カスタマーセンターを事務所賃借により設置 |
| 2007年6月 | 愛媛県松山市に松山支店を設置 |
| 2008年2月 | ヘルスケア事業を開始 |
| 2009年1月 | 愛媛県松山市藤原に自社社屋松山オペレーションセンター竣工、松山カスタマーセンター移設 |
| 2009年7月 | 株式会社ベネフィットワン・パートナーズ及び株式会社グローバルヘルスケアを吸収合併 |
| 2009年12月 | 出張支援サービス（現BTM事業）を開始 |
| 2010年3月 | 松山オペレーションセンターにカスタマーセンター機能及び会員管理、カフェテリアポイント運営等の事務処理機能を集約し、東京カスタマーセンターを閉鎖 |
| 2010年11月 | パーソナル・パッケージサービス（現パーソナル事業）を開始 |
| 2012年3月 | 株式会社ユニマットソリューションズの株式を取得して完全子会社化し、商号を株式会社ベネフィットワンソリューションズに変更 |
| 2012年5月 | 株式会社保健教育センターの株式を取得し完全子会社化 |
| 2012年7月 | 株式会社保健教育センターがベネフィット・ワンのヘルスケア事業に関する権利義務を吸収分割により承継し、商号を株式会社ベネフィットワン・ヘルスケアに変更 |
| 2012年10月 | 米国に子会社BENEFIT ONE USA, INC.を設立 |
| 2013年10月 | シンガポールに子会社BENEFIT ONE ASIA PTE. LTD.（現BENEFIT ONE INTERNATIONAL PTE. LTD.）を設立 |
| 2014年1月 | タイに子会社BENEFIT ONE(THAILAND) COMPANY LIMITEDを設立 |
| 2014年5月 | インドネシアに子会社PT. BENEFIT ONE INDONESIAを設立 |
| 2014年12月 | ドイツに子会社Benefit One Deutschland GmbHを設立 |
| 2016年9月 | REWARDZ PRIVATE LIMITEDに資本参加し、関連会社化 |
| 2016年12月 | REWARDZ PRIVATE LIMITEDの株式を追加取得し、子会社化 |
| 2017年9月 | ECOMMEARTH LTD.との合弁により子会社株式会社ディージーワンを設立 |
| 2017年10月 | 東京都千代田区に本店を移転 |
| 2018年1月 | 愛媛県南宇和郡愛南町にサテライトオフィス「愛南ベース」設置 |
| 2018年2月 | 「健康経営銘柄2018」「健康経営優良法人2018」初選定 |
| 2018年10月 | 子会社株式会社ベネフィットワンソリューションズを吸収合併愛媛県八幡浜市にサテライトオフィス「八幡浜ベース」設置 |
| 2018年11月 | 東京証券取引所市場第一部に上場 |
| 2018年12月 | 高知県宿毛市にサテライトオフィス「宿毛ベース」設置 |
| 2019年2月 | 「健康経営優良法人2019」認定子会社株式会社ベネフィットワン・ヘルスケア「健康経営優良法人2019」認定 |
| 2019年4月 | 愛媛県上浮穴郡久万高原町にサテライトオフィス「久万高原ベース」設置 |
| 2019年7月 | 子会社株式会社ベネフィットワン・ヘルスケアを吸収合併 |
| 2019年8月 | 「JPX日経インデックス400」の構成銘柄に新たに選定 |
| 2019年10月 | 愛媛県喜多郡内子町にサテライトオフィス「内子ベース」設置 |
| 2019年12月 | 愛媛県越智郡上島町にサテライトオフィス「上島ベース」設置 |
| 2020年2月 | 兵庫県淡路市にサテライトオフィス「淡路ベース」設置 |
| 2020年3月 | 「健康経営優良法人2020」認定 |