| 2001年4月 | インターネット等のネットワークを利用した各種情報提供サービスを事業目的として、港区六本木に株式会社イオレ(資本金10,000千円)を設立 |
| 2001年6月 | 渋谷区西原に本社を移転、営業開始 |
| 2001年10月 | 携帯サッカー新聞「オーレ！ニッポン」公式サイト開設 |
| 2003年4月 | 世田谷区奥沢に本社を移転 |
| 2005年4月 | グループコミュニケーション支援サービス『らくらく連絡網』運用開始 |
| 2009年7月 | 「オーレ！ニッポン」を含む６サイトを株式会社シーエー・モバイルに事業譲渡 |
| 2009年8月 | 『らくらく連絡網』の広告が非表示になるサービス『らくらく連絡網有料版』運用開始 |
| 2010年4月 | 大学生に特化したアルバイト求人情報提供サイト『ガクバアルバイト(大学生アルバイト.com)』(注１)運用開始（2021年４月30日に終了） |
| 2013年7月 | アルバイト求人情報ポータルサイト『らくらくアルバイト』運用開始 |
| 2013年10月 | 港区高輪に本社を移転 |
| 2014年3月 | 『らくらく連絡網』スマートフォン版アプリリリース |
| 2014年4月 | プライベートDMP(注２)『pinpoint DMP』運用開始 |
| 2014年11月 | 『pinpoint DMP』を活用したGoogle社「DBM」(注３)での広告配信開始 |
| 2015年10月 | 『pinpoint DMP』を活用したFacebook・Twitter・Instagram・YouTubeでの広告配信開始 |
| 2015年11月 | 株式会社KEIアドバンスと資本業務提携締結（2019年３月に資本関係解消） |
| 2015年12月 | 株式会社毎日コムネットと資本業務提携締結（2020年10月に業務提携解消） |
| 2016年6月 | 『pinpoint DMP』を活用したLINEでの広告配信開始 |
| 2017年7月 | 凸版印刷株式会社と資本業務提携締結（2022年３月に資本関係解消） |
| 2017年12月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2019年3月 | 採用支援システム『ジョブオレ』運用開始 |
| 2020年8月 | 団体活動向け連絡網サービス『らくらく連絡網.app』運用開始 |
| 2020年10月 | 運用型求人広告プラットフォーム『HR Ads Platform(HRアドプラットフォーム』運用開始 |
| 2022年8月 | 中央区日本橋横山町に本社を移転 |
| 2022年11月 | ペット事業・Web3事業に参入 |
| 2022年12月 | ゲームギルド運営事業を開始 |
| 2023年1月 | オモイデノ株式会社から『休日いぬ部』事業を譲受 |
| 2023年3月 | 株式会社ポケットカルチャーから旅行事業を譲受 |
| 2023年9月 | 旅行業免許（第２種旅行業）を取得 |