| 2010年9月 | 静岡県焼津市にて資本金5,000千円で当社設立 |
| 2011年4月 | 感情解析エンジン「Social Emotion Engine」を開発 同エンジン搭載のTwitterアプリ「Feel on!」を提供開始 |
| 2012年2月 | 東京都江東区青海に本社を移転 |
| 2014年5月 | 東京都千代田区外神田へ本社を移転 |
| 2014年10月 | ビジネスチャットサービス「direct」を提供開始 |
| 2014年12月 | チャットボット開発環境「daab SDK」を公開 |
| 2015年10月 | 「direct」に顧客が協力会社と安全につながるオプションサービス「direct Guest Mode（ダイレクトゲストモード）」を提供開始 |
| 2016年3月 | 徳島県徳島市に徳島ラボを開設 |
| 2016年10月 | 働き方改革支援ソリューション「direct Smart Working Solution」を提供開始 |
| 2016年12月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）のISO/IEC27001及びISO/IEC27017認証を取得 |
| 2017年1月 | チャットボットレンタルサービス「direct bot RENTAL」を提供開始 |
| 2018年5月 | 大阪府大阪市西区に関西支社を開設 |
| 2018年7月 | ユーザーの思考に合わせて進化するFAQソリューション「AI-FAQボット」を提供開始 |
| 2019年5月 | 東京都千代田区岩本町へ本社を移転 |
| 2019年6月 | 第三者割当増資により総額2.8億円を資金調達 |
| 2019年10月 | 福岡県福岡市中央区に九州支社を開設 |
| 2021年5月 | 第三者割当増資により総額約10億円を資金調達 |
| 2021年10月 | 関西支社を大阪府大阪市西区に移転 |
| 2022年4月 | タスク管理、スケジュール管理、掲示板を搭載した「direct Apps」を提供開始 |
| 2023年3月 | 「direct Apps」に日程調整アプリ「トリスケ」を追加で提供開始 |
| 2023年6月 | 「タグショット／タグアルバム」を提供開始 |
| 2024年3月 | 東京証券取引所グロース市場に株式を上場 |