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2009年2月
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ポールトゥウィン株式会社及びピットクルー株式会社の株式移転により、グループ全体を統括する純粋持株会社としてペイサー株式会社（ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス）を設立 |
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2009年5月
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ポールトゥウィン株式会社において、米国現地法人Pole To Win America, Inc.（現・PTW America, Inc.）を完全子会社として設立 |
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2010年3月
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ポールトゥウィン株式会社において、株式会社猿楽庁の全株式を取得、完全子会社化 |
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2010年7月
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ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングスにおいて、ピットクルー・クロスラボ株式会社（旧・ポートサイド株式会社）を子会社として設立 |
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2011年4月
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ペイサー株式会社からポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社へ商号変更 |
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2011年8月
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PTW America, Inc.において、英国ロンドンに欧州支店を開設 |
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2011年10月
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東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
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2012年2月
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本社を東京都新宿区に移転 |
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2012年7月
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ポールトゥウィン株式会社において、ポールトゥウィンネットワークス株式会社の全株式を取得、完全子会社化 |
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2012年9月
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ポールトゥウィン株式会社において、IMAid株式会社（現・アイメイド株式会社）を完全子会社として設立 |
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2012年10月
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ポールトゥウィン株式会社及びPTW America, Inc.において、e4e Business Solution (Europe) Limited（現・Pole To Win Europe Glasgow Limited）、e4e Tech Support (India) Private Limited（現・PTWI India Private Limited）、e4e Business Solutions USA, LLCの全株式等を取得、完全子会社化 |
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2012年11月
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東京証券取引所市場第一部へ上場市場を変更 |
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2013年1月
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ピットクルー株式会社において、ピットクルー・コアオプス株式会社を完全子会社として設立 |
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2013年2月
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株式会社第一書林がPalabra株式会社に商号変更し、同社出版事業を会社分割により分社化して株式会社第一書林を設立
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2013年4月
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PTW America,Inc.において、Pole To Win America Hunt Valley, Inc.（旧・e4e Business Solutions USA, LLC）を吸収合併 |
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2013年12月
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ポールトゥウィン株式会社において、Pole To Win Korea Co., Ltd.（現・PTW Korea Co., Ltd.）を完全子会社として設立 |
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2014年3月
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ポールトゥウィン株式会社において、株式会社第一総合研究所を吸収合併 |
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2015年1月
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ポールトゥウィン株式会社において、株式会社キュービストの全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社ゲームマスターを完全子会社化 |
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2015年8月
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PTW International UK Limitedにおいて、SIDE UK Limitedの発行済株式の70％を取得、同社を子会社化
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2015年12月
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ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングスにおいて、株式会社クアーズを完全子会社として設立
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2016年1月
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ポールトゥウィン株式会社において、Pole To Win International Limited（現・PTW International Holdings Limited）を子会社として設立 |
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2016年3月
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ポールトゥウィン株式会社において、エンタライズ株式会社の全株式を取得、同社及びその子会社であるクロスファンクション株式会社を完全子会社化 |
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2016年9月
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PTW International Holdings Limitedにおいて、Pole To Win Romania SRL.（現・PTW Romania SRL.）を完全子会社として設立 |
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2016年12月
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PTW International Holdings Limitedにおいて、Pole To Win (Malaysia) Sdn. Bhd.（現・PTW International (Malaysia) Sdn. Bhd.）を完全子会社として設立 |
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2017年2月
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PTW America,Inc.において、SIDE LA, LLCを完全子会社として設立
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2017年5月
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PTW (Singapore) Pte. Ltd.において、台湾スタジオを開設
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2017年8月
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PTW International Holdings Limitedにおいて、Pole To Win Canada, Inc.（現・PTW Canada Solutions, Inc.）を完全子会社として設立 |
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2018年1月
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PTW International Holdings Limitedにおいて、SIDE UK Limitedの発行済株式の30％を追加取得、同社を完全子会社化 |
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2018年2月
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ピットクルー株式会社において、ピットクルー・コアオプス株式会社の一部を除いた事業を会社分割の方法により承継、ピットクルー・クロスラボ株式会社を吸収合併
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2018年3月
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ピットクルー株式会社において、株式会社サイタスマネジメントの全株式を取得、同社を完全子会社化
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2018年8月
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ピットクルー株式会社において、株式会社サイタスマネジメントを吸収合併
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2018年9月
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アイメイド株式会社において、医療関連人材教育事業及びその子会社であるIMAID VIETNAM CO., LTD.の全株式を譲渡
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2019年3月
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ポールトゥウィン株式会社において、株式会社CREST JOBの発行済株式の40％を取得、同社を持分法適用関連会社化
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2019年5月
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ポールトゥウィン株式会社において、株式会社猿楽庁を吸収合併
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2019年11月
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ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングスにおいて、株式会社CRESTの発行済株式の60％を取得、同社及びその子会社である株式会社CREST JOB並びにCREST company Incを子会社化
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2020年1月
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Pole To Win Europe Glasgow Limitedを清算
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2020年2月
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ポールトゥウィン株式会社において、ポールトゥウィンネットワークス株式会社を吸収合併
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2020年6月
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株式会社ゲームマスターを清算
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2020年8月
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ピットクルー株式会社において、ピットクルー・コアオプス株式会社を吸収合併
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2020年10月
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株式会社キュービストにおいて、株式会社カラフルの全株式を取得、同社を完全子会社化
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2020年11月
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PTW International Holdings Limitedにおいて、Altered Ltdの発行済株式の23.8%まで追加取得、同社を持分法適用関連会社化
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