| 2007年10月 | 東京都文京区白山にオンライン英会話事業を目的とした株式会社レアジョブを設立 |
| 2007年11月 | オンライン英会話事業を開始 |
| 2008年3月 | 本社を東京都千代田区内神田に移転 |
| 2008年10月 | フィリピンで講師の安定確保を目的として、「RareJob Philippines, Inc.」を設立 |
| 2009年8月 | 法人向けサービスを開始 |
| 2010年3月 | 本社を東京都渋谷区渋谷に移転 |
| 2012年1月 | 本社を東京都渋谷区桜丘町に移転 |
| 2014年6月 | 東京証券取引所マザーズ市場に株式を上場 |
| 2014年9月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）の認証取得 |
| 2015年5月 | 本社を東京都渋谷区神宮前に移転 |
| 2015年7月 | 三井物産株式会社と資本業務提携 |
| 2016年2月 | 株式会社増進会出版社（現・株式会社増進会ホールディングス）と資本業務提携 |
| 2016年8月 | フィリピンでレッスン供給センター開設を目的として、「ENVIZION PHILIPPINES, INC.」を設立 |
| 2016年9月 | レアジョブ英会話の登録ユーザー数が50万人を突破 |
| 2017年1月 | 子ども専門オンライン英会話サービス「リップルキッズパーク」を運営する株式会社リップル・キッズパークを完全子会社化 |
| 2018年3月 | 独自のレッスン受講システム「レッスンルーム」を提供開始 |
| 2018年10月 | オンライン完結成果保証型英会話プログラム「スマートメソッド®コース」を提供開始 |
| 2019年12月 | 一般社団法人日本経済団体連合会に入会 |
| 2020年6月 | AIスピーキングテスト「ＰＲＯＧＯＳ®」を開発し、「レアジョブ・スピーキングテスト powered by ＰＲＯＧＯＳ®」のサービス提供を開始 |
| 2020年11月 | 東京証券取引所市場第一部へ市場変更 |
| 2020年12月 | 「ＰＲＯＧＯＳ®」が「Reimagine Education Award 2020」において銀賞を受賞 |
| 2021年3月 | 法人ニーズに特化した事業展開を目的として、「株式会社プロゴス」を設立 |
| 2021年10月 | ALT（Assistant Language Teacher：外国語指導助手）派遣事業大手の「株式会社ボーダーリンク」と資本業務提携 |
| 2021年12月 | 資格試験のオンライン学習サービスを提供する「株式会社資格スクエア」を子会社化 |
| 2022年1月 | レアジョブグループの技術部門を独立させ、「株式会社レアジョブテクノロジーズ」を設立 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しに伴い、プライム市場に移行 |
| 2022年12月 | K12（未就学児から高校卒業までの教育期間）事業領域の中間持株会社として、「株式会社Ｋ１２ホールディングス」を設立 |
| 2023年4月 | 「株式会社ボーダーリンク」を完全子会社化 ChatGPTを活用して英会話をサポートする「レッスンAIアシスタント機能」をリリース |
| 2023年8月 | レアジョブ英会話で「ネイティブ講師」のレッスン提供を開始 |
| 2023年10月 | 東京証券取引所の市場区分の再選択により、東京証券取引所スタンダード市場に移行 |
| 2023年12月 | 「ＰＲＯＧＯＳ®」の受験状況を監視する機能「ＰＲＯＧＯＳオンライン試験監視」を正式リリース |
| 2024年3月 | 株式会社ボーダーリンクが、パキスタン政府と連携してALT人材の受入を開始 |