| 1994年6月 | ゲームソフトの受託開発を主たる事業として、東京都新宿区市ヶ谷左内町27番地に株式会社ケイブを資本金1,500万円で設立 |
| 1995年6月 | 本社を東京都新宿区箪笥町13番地に移転 |
| 1999年2月 | エヌ・ティ・ティ移動通信網株式会社（現：NTTドコモ）が「iモードサービス」を開始 「ステラ占いランド」(現「愛ナビ恋天使」)を「iモード」向けへ配信開始し、インフォメーションプロバイダー事業を開始 |
| 2000年4月 | 有限会社浅野八郎事務所と携帯電話を通じたコンテンツ配信にあたっての独占契約を締結 |
| 2001年2月 | 本社を東京都新宿区神楽坂一丁目１番地に移転 |
| 2001年4月 | 米ハーフノート社と携帯電話を通じたコンテンツ配信にあたっての独占契約を締結 |
| 2001年9月 | 東京フィルハーモニー交響楽団と携帯電話を通じたコンテンツ配信にあたっての情報提供契約を締結 ケイディーディーアイ株式会社（現：KDDI株式会社）「EZweb」向け、ジェイフォン東日本株式会社（現：ソフトバンク株式会社）「J-sky」（現：Yahoo！ケータイ）向けへそれぞれコンテンツ配信を開始 |
| 2002年4月 | 業務用シューティングゲーム「怒首領蜂大往生」を発売 |
| 2002年9月 | ゲームコンテンツ「ゲーセン横丁」を「iモード」向け配信開始 米ニューヨーク近代美術館と携帯電話を通じたコンテンツ配信にあたっての独占契約を締結 |
| 2004年12月 | 大阪証券取引所ヘラクレス（大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード））に株式を上場 |
| 2005年6月 | クレイズカンパニー株式会社（現：ビーズマニア株式会社）の全株式を取得 |
| 2005年7月 | 株式会社ケイブ・オンライン・エンターテイメントを設立 |
| 2006年2月 | ミニ四駆ネットワークス株式会社を設立 |
| 2007年2月 | ガンホー・オンライン・エンターテイメント株式会社と資本および業務提携 |
| 2007年4月 | オンラインゲーム「女神転生ＩＭＡＧＩＮＥ」正式サービス開始 |
| 2007年5月 | 株式会社マルハンとデジタルメディア事業について業務提携 |
| 2007年6月 | タボット株式会社を設立 |
| 2008年6月 | ビーズマニア株式会社の全事業について事業を譲受 |
| 2010年1月 | （株）ディー・エヌ・エーが運営するケータイ総合ポータルサイト「モバゲータウン」へソー シャルメディア・アプリの提供開始 |
| 2010年5月 | コマース事業の一部譲渡ならびに事業の廃止 |
| 2010年6月 | タボット株式会社の全株式を売却 |
| 2011年8月 | グリー株式会社と資本および業務提携 |
| 2012年11月 | 本社を東京都目黒区上目黒二丁目１番１号に移転 |
| 2013年12月 | グリー株式会社との業務提携解消 |
| 2015年2月 | 株式会社ケイブシステムズを設立（2017年８月清算結了） |
| 2019年8月 | 監査等委員会設置会社に移行 |
| 2019年11月 | 株式会社capableを設立 |
| 2020年3月 | スマートフォンゲーム製作委員会（名称未定）を組成（2022年10月清算結了） |
| 2020年12月 | 凱樂數位股份有限公司(英語表記：Cave Interactive Taiwan Co., Ltd.)を設立（2023年５月清算結了） |
| 2021年9月 | FIVESTAR BANK株式会社を設立（2022年10月清算結了） |
| 2021年11月 | 株式会社でらゲーとの資本提携 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しによりJASDAQ（スタンダード）からスタンダード市場へ移行 |
| 2022年7月 | 株式会社ナダ・ホールディングスと新規スマートフォンゲーム開発の共同開発契約を締結 |
| 2022年9月 | 株式会社でらゲーの全株式取得 |
| 2022年10月 | 新規NFTゲーム開発の受注契約を締結 |
| 2022年11月 | 株式会社capableが株式会社CAPEを設立 |