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1991年3月
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名古屋市中区大須三丁目8番20号に株式会社エスケーアイ（資本金2,000千円）を設立 |
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1993年2月
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兼松株式会社名古屋支社の駐車装置の東海地区総代理店となる |
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1994年7月
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兼松株式会社との業務委託契約により、株式会社東海デジタルホン（現 ソフトバンク株式会社）の携帯電話専売店「デジタルホン」（現「ソフトバンクショップ」）の運営を開始 |
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1995年5月
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兼松株式会社と二次代理店契約を交わし、移動体通信機器及び付帯サービスの販売代理店事業を開始するとともに、サカイホールディングス代理店による「デジタルホン」（現「ソフトバンクショップ」）の展開を開始 |
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1996年3月
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愛知松下ライフエレクトロニクス株式会社（現 パナソニックテレコム株式会社）との二次代理店契約により、携帯電話併売店「携帯ディスカウント」の展開を開始 |
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1996年6月
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併売店の拡大強化のため、愛知県安城市に有限会社安さ一番携帯ディスカウントを設立 |
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1997年12月
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株式会社ツーカーセルラー東海（現 KDDI株式会社）との一次代理店契約に基づいて携帯電話専売店「ツーカーショップ」の展開を開始 |
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1998年3月
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本社ビル完成により現在地（名古屋市中区千代田五丁目21番20号）へ本社移転 |
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1999年9月
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仕入専門会社として名古屋市中区にテレコムワン株式会社（現 エスケーアイ開発株式会社）を設立（資本金10,000千円） |
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1999年9月
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携帯電話併売店「携帯バザールテレコムワン」の展開を開始 |
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2000年1月
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ジェイフォン東海株式会社（現 ソフトバンク株式会社）の資本参加を受ける |
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2000年4月
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ジェイフォン東海株式会社（現 ソフトバンク株式会社）の一次代理店の地位を兼松株式会社から譲受 |
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2000年8月
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愛知樹脂株式会社および有限会社安さ一番携帯ディスカウントの2社を吸収合併 |
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2001年4月
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株式を日本証券業協会へ店頭登録 |
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2001年5月
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関東地区で初の総合ショップを神奈川県大和市にオープン |
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2001年6月
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KDDI株式会社との一次代理店契約に基づいて「auショップ」の運営を開始 |
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2001年8月
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関東地区での総合ショップブランドを「携帯家さかい」に統一 |
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2001年9月
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関東支社を横浜市中区に設置 |
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2002年1月
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決算期を10月31日から9月30日に変更 |
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2003年5月
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関東支社を東京都港区に移転し、東京支社に改称 |
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2003年5月
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東海地区での総合ショップブランドを「携帯家さかい」に統一 |
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2004年12月
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日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
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2006年1月
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株式会社ニュートン・フィナンシャル・コンサルティング（現 NFCホールディングス株式会社）と合弁会社「株式会社セントラルパートナーズ（現 連結子会社）」を設立し、コールセンター事業へ進出 |
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2007年8月
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エスケーアイ開発株式会社（現 連結子会社）が大型立体駐車場による不動産賃貸・管理事業へ進出 |
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2008年7月
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株式会社セントラルパートナーズ（現 連結子会社）が青森県に東北支店（青森コールセンター）を開設 |
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2009年2月
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東京支社を横浜市港北区に移転し、関東支社に改称 |
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2009年9月
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愛知県知多市に「エスケーアイマネージメント株式会社（現 連結子会社）」を設立（資本金90,000千円） |
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2010年4月
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ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所JASDAQ（現 東京証券取引所JASDAQ（スタンダード））に上場 |
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2010年7月
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エスケーアイマネージメント株式会社（現 連結子会社）が葬祭会館の営業を開始 |
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2013年2月
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エスケーアイ開発株式会社（現 連結子会社）が賃貸マンション「センチュリースクエア千種」を名古屋市千種区にオープン |
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2013年7月
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東京証券取引所と大阪証券取引所の現物市場統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）に上場 |
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2013年11月
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太陽光発電設備を設置し、エネルギーを売電する太陽光発電事業へ進出 |
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2014年3月
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エスケーアイ開発株式会社（現 連結子会社）が賃貸マンション「センチュリースクエア千種」を売却 |
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2014年4月
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株式会社セントラルパートナーズ（現 連結子会社）が新潟県に新潟支店（新潟コールセンター）を開設 |
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2014年9月
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岐阜県恵那市に「エスケーアイ岩村発電所」を開所し、稼動開始 |
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2015年4月
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愛知県岡崎市に「エスケーアイ岡崎発電所」を開所し、稼動開始 |
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2016年2月
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埼玉県嵐山町に「エスケーアイ嵐山発電所」を開所し、稼動開始 |
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2016年3月
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三重県東員町に「エスケーアイ東員第1発電所」を開所し、稼動開始 |
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2016年4月
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エスケーアイ開発株式会社（現 連結子会社）が三重県東員町に「エスケーアイ東員第2発電所」を開所し、稼動開始 |
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2016年9月
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三重県伊賀市に「エスケーアイ柘植発電所」を開所し、稼動開始 |
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2016年10月
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持株会社体制へ移行（2017年10月1日）するための、分割準備会社「株式会社エスケーアイ分割準備会社（現 連結子会社）」を設立 |
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2017年9月
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和歌山県和歌山市に「エスケーアイ和歌山発電所」を開所し、稼働開始 |
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2017年10月
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持株会社体制への移行完了、株式会社サカイホールディングスに商号変更 |
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2018年9月
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愛知県新城市に「エスケーアイ新城発電所」を開所し、稼働開始 |
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2018年11月
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名古屋市中区に「エスケーアイフロンティア株式会社(現 連結子会社)」を設立（資本金20,000千円） |
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2019年6月
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熊本県八代市にて太陽光発電所を購入、「エスケーアイ熊本八代第1発電所」として稼働開始 |
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2019年7月
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熊本県八代市にて太陽光発電所を購入、「エスケーアイ熊本八代第2発電所」として稼働開始 |
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2019年8月
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三重県伊賀市に「エスケーアイ伊賀猪田発電所」を開所し、稼働開始 |
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2020年6月
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広島県東広島市に「エスケーアイ東広島発電所」を開所し、稼働開始 |
